3-Cyano-2,6-dioxo-5-methoxy-8-methyl-2H,6H-benzo<1,2-b:5,4-b'>dipyran | 84734-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-Cyano-2,6-dioxo-5-methoxy-8-methyl-2H,6H-benzo<1,2-b:5,4-b'>dipyran
• 英文别名: 5-methoxy-8-methyl-2,6-dioxo-6,9-dihydro-2H-pyrano[2,3-g]chromene-3-carbonitrile；5-Methoxy-8-methyl-2,6-dioxopyrano[3,2-g]chromene-3-carbonitrile
• CAS: 84734-97-4
• 化学式: C₁₅H₉NO₅
• 分子量: 283.24
• InChiKey: WCJCQPBTVRWQTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Cyano-2,6-dioxo-5-methoxy-8-methyl-2H,6H-benzo<1,2-b:5,4-b'>dipyran 、 丙二腈 在 乙酸铵 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2,4-Amino-1-cyano-12-methoxy-9-methyl-5,11-dioxo-5H,11H-pyrano<3',2':6,7><1>benzopyrano<3,4-c>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Convenient Syntheses of Some Substituted 5H, 11H-Pyrano[3′,2′ : 6,7][1] benzopyrano[3,4-c]pyridines and 7,9-Dioxa-3,4,6-triazabenzo[de]naphthacenes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-30074
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基-5-甲氧基-2-甲基-4-氧代-4H-1-苯并吡喃-6-甲醛 、 1-氰基乙酰-3,5-二甲基吡唑 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以68%的产率得到3-Cyano-2,6-dioxo-5-methoxy-8-methyl-2H,6H-benzo<1,2-b:5,4-b'>dipyran
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并三嗪、香豆素、氧嗪酮和吡嗪并嘧啶衍生物系列的合成和抗氧化活性

  摘要：

  通过将 3-(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)-3-氧代丙腈 (1) 与 3-吡唑重氮氯化物 2-4 偶联，然后加热，获得一系列吡唑并三酮衍生物 8-10分别在乙酸中形成的腙5-7。此外，1与芳基重氮盐15a-c的偶联反应得到腙16a-c。此外，用 2-羟基-1-醛 18-20 处理 1 分别得到相应的香豆素 21-23。最后，化合物 1 与 1-nitrosonaphthalen-2-ol (26) 和 6-amino-5-nitroso-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one (28) 反应得到 3-oxo- 3H-萘并[2,1-b][1,4]恶嗪-2-甲腈（25）和哒嗪并嘧啶（29）。筛选新合成的化合物的 ABTS 抗氧化活性。化合物 7 (90.39%)、10 (85.88%) 和 16a (91. 95%) 表现出有希望的活动。最有效的化合物

  DOI：

  10.1002/ardp.201300128

文献信息

• HISHMAT, O. H.;EL-EBRASHI, N. M. A.;EL-NAEM, SH. E.;ABD, EL, RAHMAN, A. H+, SYNTHESIS, BRD, 1982, N 12, 1075-1077
  作者：HISHMAT, O. H.、EL-EBRASHI, N. M. A.、EL-NAEM, SH. E.、ABD, EL, RAHMAN, A. H+

  DOI：——

  日期：——
• Convenient Syntheses of Some Substituted 5<i>H</i>, 11<i>H</i>-Pyrano[3′,2′ : 6,7][1] benzopyrano[3,4-<i>c</i>]pyridines and 7,9-Dioxa-3,4,6-triazabenzo[<i>de</i>]naphthacenes
  作者：O. H. Hishmat、N. M. A. El-Ebrashi、Sh. E. El-Naem、A. H. Abd El Rahman

  DOI：10.1055/s-1982-30074

  日期：——
• Synthesis and Antioxidant Activity of a Novel Series of Pyrazolotriazine, Coumarin, Oxoazinone, and Pyrazinopyrimidine Derivatives
  作者：Moustafa A. Gouda

  DOI：10.1002/ardp.201300128

  日期：2013.8

  afforded the corresponding coumarins 21–23, respectively. Finally, compound 1 reacted with 1‐nitrosonaphthalen‐2‐ol (26) and 6‐amino‐5‐nitroso‐2‐thioxo‐2,3‐dihydropyrimidin‐4(1H)‐one (28) to give 3‐oxo‐3H‐naphtho[2,1‐b][1,4]oxazine‐2‐carbonitrile (25) and pyridazinopyrimidine (29), respectively. The newly synthesized compounds were screened for their ABTS antioxidant activity. Compounds 7 (90.39%), 10

  通过将 3-(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)-3-氧代丙腈 (1) 与 3-吡唑重氮氯化物 2-4 偶联，然后加热，获得一系列吡唑并三酮衍生物 8-10分别在乙酸中形成的腙5-7。此外，1与芳基重氮盐15a-c的偶联反应得到腙16a-c。此外，用 2-羟基-1-醛 18-20 处理 1 分别得到相应的香豆素 21-23。最后，化合物 1 与 1-nitrosonaphthalen-2-ol (26) 和 6-amino-5-nitroso-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one (28) 反应得到 3-oxo- 3H-萘并[2,1-b][1,4]恶嗪-2-甲腈（25）和哒嗪并嘧啶（29）。筛选新合成的化合物的 ABTS 抗氧化活性。化合物 7 (90.39%)、10 (85.88%) 和 16a (91. 95%) 表现出有希望的活动。最有效的化合物