methyl 2-(2-propenyl)-3-oxodec-(Z)-7-enoate | 135482-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-propenyl)-3-oxodec-(Z)-7-enoate
• 英文别名: methyl (Z)-3-oxo-2-prop-2-enyldec-7-enoate
• CAS: 135482-47-2
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: CECTYEJPRUPRAR-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-propenyl)-3-oxodec-(Z)-7-enoate 在 三乙基硼 、 氧气 magnesium(II) perchlorate 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 (S,S)-(-)-2,2'-异亚丙基双(4-叔丁基-2-恶唑啉) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1R,2S,3aS,7aS)-1-Ethyl-4-oxo-2-phenylselanylmethyl-octahydro-indene-3a-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性路易斯酸催化的对映选择性PhSe-基团转移串联自由基环化反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200503056
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-溴-3-己烯 、 2-乙酰基戊-4-烯酸甲酯 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以57%的产率得到methyl 2-(2-propenyl)-3-oxodec-(Z)-7-enoate
  参考文献：
  名称：

  Curran, Dennis P.; Morgan, Tina M.; Eric Schwartz, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 17, p. 6607 - 6617

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric induction in manganese(III)-based oxidative free-radical cyclizations of phenylmenthyl acetoacetates and 2,5-dimethylpyrrolidine acetoacetamides
  作者：Qingwei Zhang、Raju M. Mohan、Laura Cook、Sophia Kazanis、Daniel Peisach、Bruce M. Foxman、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/jo00079a006

  日期：1993.12

  Mn(III)-based oxidative free-radical cyclization of phenylmenthyl ester 1e afforded 90% of 13 with 86% de. Cyclization of 31b provided 56% of (+)-podocarpic acid precursor 32e with 82% de. The direction of de was opposite in these two cases. Oxidative cyclization of a-methyl beta-keto ester 44b gave a 1:1.6 mixture of 46b and 47b while alpha-propyl beta-keto ester 44d produced a > 10:1 mixture of 46d and 47d indicating that the extent and direction of de is dependent on the size of the alpha-substituent The reaction proceeds through transition states 12 and 56 with large alpha-substituents and through transition states 19 and 57 with small a-substituents. The de depends on the double-bond substitution pattern as shown by the decreased de with 37b and 37d, and selectivity in the 5-exo cyclization of 64b, 65b, 70b, and 71b is low.