(4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R,4R,6Z)-3-hydroxy-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethyloct-6-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 1366246-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R,4R,6Z)-3-hydroxy-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethyloct-6-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(Z,2S,3R,4R)-3-hydroxy-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethyloct-6-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1366246-17-4
• 化学式: C₂₈H₃₅NO₆
• 分子量: 481.589
• InChiKey: XOFHGTSOHARWOS-PRXTWBSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R,4R,6Z)-3-hydroxy-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethyloct-6-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 吡啶 、 indium 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 (1S,2R)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (5S,6R,7R,8R,10Z)-7-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-12-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6,8-dimethyldodec-10-en-2-yn-5-ol
  参考文献：
  名称：

  通过双酮二恶英酮的仿生全合成Cruentaren A

  摘要：

  据报道，具有生物活性的间苯二酚天然产物新戊二烯A的总合成。芳族单元是通过二酮二恶英酮中间体的后期环化和芳构化以及使用Fürstner闭环炔烃复分解进行的大环化而构建的。

  DOI：

  10.1021/jo300225z
• 作为产物：
  描述：

  (R)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylhex-4-yn-1-ol 在 喹啉 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R,4R,6Z)-3-hydroxy-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethyloct-6-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过双酮二恶英酮的仿生全合成Cruentaren A

  摘要：

  据报道，具有生物活性的间苯二酚天然产物新戊二烯A的总合成。芳族单元是通过二酮二恶英酮中间体的后期环化和芳构化以及使用Fürstner闭环炔烃复分解进行的大环化而构建的。

  DOI：

  10.1021/jo300225z

文献信息

• Biomimetic Total Synthesis of Cruentaren A via Aromatization of Diketodioxinones
  作者：Marianne Fouché、Lisa Rooney、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1021/jo300225z

  日期：2012.4.6

  The total synthesis of cruentaren A, a biologically active resorcylate natural product, is reported. The aromatic unit was constructed via late-stage cyclization and aromatization from a diketodioxinone intermediate and macrocyclization using Fürstner ring-closing alkyne metathesis.

  据报道，具有生物活性的间苯二酚天然产物新戊二烯A的总合成。芳族单元是通过二酮二恶英酮中间体的后期环化和芳构化以及使用Fürstner闭环炔烃复分解进行的大环化而构建的。