(Z)-(2R,6R,7S,8R)-9-Benzyloxy-2,4,6,8-tetramethyl-7-triisopropylsilanyloxy-non-4-enethioic acid S-benzyl ester | 153628-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-(2R,6R,7S,8R)-9-Benzyloxy-2,4,6,8-tetramethyl-7-triisopropylsilanyloxy-non-4-enethioic acid S-benzyl ester
• CAS: 153628-65-0
• 化学式: C₃₆H₅₆O₃SSi
• 分子量: 596.99
• InChiKey: USXWNXNAJMIXQJ-XYBNHYMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.47
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(2R,6R,7S,8R)-9-Benzyloxy-2,4,6,8-tetramethyl-7-triisopropylsilanyloxy-non-4-enethioic acid S-benzyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到(Z)-(2R,6R,7S,8R)-9-Benzyloxy-2,4,6,8-tetramethyl-7-triisopropylsilanyloxy-non-4-enal
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of a C9-C17, fragment of discodermolide

  摘要：

  The asymmetric synthesis of a synthetically useful fragment corresponding to the C-9-C-17 region of the immunosuppressant lactone discodermolide is reported. The route incorporates the use of an unsaturated lactone to provide a trisubstituted olefin with absolute control of geometry.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61480-6
• 作为产物：
  描述：

  [(Z,2R,3S,4R)-7-iodo-2,4,6-trimethyl-1-phenylmethoxyhept-5-en-3-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane 在 正丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z)-(2R,6R,7S,8R)-9-Benzyloxy-2,4,6,8-tetramethyl-7-triisopropylsilanyloxy-non-4-enethioic acid S-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of a C9-C17, fragment of discodermolide

  摘要：

  The asymmetric synthesis of a synthetically useful fragment corresponding to the C-9-C-17 region of the immunosuppressant lactone discodermolide is reported. The route incorporates the use of an unsaturated lactone to provide a trisubstituted olefin with absolute control of geometry.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61480-6