(-)-(R)-4-(tert-butyldiphenylsililoxy)-2-methylbutyric acid | 126616-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(R)-4-(tert-butyldiphenylsililoxy)-2-methylbutyric acid
• 英文别名: 4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methyl-butyric acid
• CAS: 126616-32-8；142387-15-3
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃Si
• 分子量: 356.537
• InChiKey: BGOMWPOXAFJWJZ-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methyl-pentane-1,2-diol 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 (-)-(R)-4-(tert-butyldiphenylsililoxy)-2-methylbutyric acid
  参考文献：
  名称：

  Towards the Synthesis of Calyculin: A Synthetic Intermediate Corresponding to the C(26)-C(37) Fragment

  摘要：

  The synthetic intermediate 2 corresponding to the C(26)-C(37) fragment of calyculin A (1) has been synthesized. Key transformations include the efficient one-pot construction of the oxazole system embedded in 1 without epimerization-alpha [C(30)] to the ring, and the in situ formation of the dimethylamine by opening an N-methyllactam with Meerwein's reagent and trapping the resultant methylamine with formaldehyde.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88107-g