(4S,2'S,3'R)-4-benzyl-3-(6'-benzyloxy-3'-hydroxy-2'-methylhexanoyl)-2-oxazolidinone | 327174-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,2'S,3'R)-4-benzyl-3-(6'-benzyloxy-3'-hydroxy-2'-methylhexanoyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R)-3-hydroxy-2-methyl-6-phenylmethoxyhexanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 327174-50-5
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₅
• 分子量: 411.498
• InChiKey: PTWXCMFWKUXFHC-YUXAGFNASA-N

物化性质

• 沸点：
  599.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,2'S,3'R)-4-benzyl-3-(6'-benzyloxy-3'-hydroxy-2'-methylhexanoyl)-2-oxazolidinone 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 Amberlyst H-15 、 氢气 、 双氧水 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 170.25h， 生成 methyl (2S,3R,6S,8S)-3,6-epoxy-8-hydroxy-2-methylundecanoate
  参考文献：
  名称：

  合成pamamycin-607的南部片段（C1'-C11'）和东部片段（C8-C18），该片段是空中链霉菌诱导的阿尔宾链霉菌。

  摘要：

  合成了pamamycin-607的南部C1'-C11'和东部C8-C18片段，后者是一种产气的诱导白化链霉菌的菌丝体。通过使用Evans aldol反应和顺式选择性碘醚化为关键步骤合成了南部片段，总收率为9.6％（7个步骤）。通过Julia偶联反应和顺式选择性碘醚化以3.0％的总收率（距已知环氧化物8步）构建了东部片段。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.2630
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基甲氧基-丁醛 、 (S)-4-苄基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到(4S,2'S,3'R)-4-benzyl-3-(6'-benzyloxy-3'-hydroxy-2'-methylhexanoyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Horner-Wadsworth-Emmons 反应是生物遗传学关键亚结构的一个简单入口

  摘要：

  一锅 Horner-Wadsworth-Emmons 反应用于合成具有两个构型独立的立体中心的 α,β-烯酮。这些中间体用于构建聚酮化合物和单糖片段。特别是，描述了分支戊糖 mycarose 和 Arcanose 的新方法。

  DOI：

  10.1055/s-2005-863705

文献信息

• Formal Syntheses of 5,8-Disubstituted Indolizidine Alkaloids (–)-205A, (–)-207A, and (–)-235B
  作者：Chada Reddy、Palacherla Ramesh、Bellamkonda Latha

  DOI：10.1055/s-0036-1588360

  日期：——

  Formal total syntheses of (–)-indolizidines 205A, 207A, and 235B have been accomplished using Evans aldol, Horner–Wadsworth–Emmons olefination and reductive cyclization as key reactions.

  已经使用 Evans aldol、Horner-Wadsworth-Emmons 烯化和还原环化作为关键反应完成了 (-)-indolizidines 205A、207A 和 235B 的正式全合成。
• Synthesis of Sundiversifolide and Diversifolide via a Diastereoselective [3+2] Nitrile Oxide Cycloaddition Reaction
  作者：Kozo Shishido、Hiroyuki Sasaki、Hiromasa Yokoe、Mitsuru Shindo、Masahiro Yoshida

  DOI：10.3987/com-08-s(f)67

  日期：——

  The enantioselective synthesis of the unnatural enantiomers (-)-sundiversifolide and (+)-diversifolide has been accomplished employing a diastereoselective intramolecular [3+2] nitrile oxide cycloaddition reaction as the key step.