(S)-2-hydroxy-N-(naphthalen-1-yl)-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxamide | 1422194-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (S)-2-hydroxy-N-(naphthalen-1-yl)-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxamide
• 英文别名: 2-hydroxy-N-(naphthalen-1-yl)-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxamide；(S)-N-(naphthalen-1-yl)-2-hydroxy-1-indanone-2-carboxamide；(2S)-2-hydroxy-N-naphthalen-1-yl-3-oxo-1H-indene-2-carboxamide
• CAS: 1422194-04-4
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₃
• 分子量: 317.344
• InChiKey: SZFLPIRXRVAYSK-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Alapha-萘异氰酸酯 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydride 、 氢化奎宁 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 mineral oil 为溶剂， 生成 (R)-2-hydroxy-N-(naphthalen-1-yl)-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxamide 、 (S)-2-hydroxy-N-(naphthalen-1-yl)-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  β-酮酰胺的对映选择性α-羟基化†

  摘要：

  通过使用可商购的产品开发了第一个α-取代的β-酮酰胺的对映选择性α-羟基化反应 对苯二酚/ TBHP系统。可以以高至高收率和高达83％ee的价格获得叔醇，这可以通过单次结晶来改进。

  DOI：

  10.1039/c2ob27283k

文献信息

• 新型金鸡纳碱C-2`衍生物为催化剂制备手性 α-羟基-β-二羰基化合物的方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN105152958B

  公开（公告）日：2017-01-11

  本发明属于有机合成技术领域，提供了一种用金鸡纳碱C‑2`衍生物为催化剂制备手性α‑羟基‑β‑二羰基化合物的方法。以金鸡纳碱C‑2`衍生物为催化剂，用量为0.5‑50mol％，与底物，氧化剂在惰性反应溶剂中反应，制得手性α‑羟基‑β‑二羰基化合物，收率最高99％，对映体过量值最高98％。惰性溶剂包括卤代烃，芳香烃及烷烃等。氧化剂为常用有机过氧化物。氧化剂与β‑二羰基化合物用量比为1‑20，反应温度‑70‑50℃。用有机过氧化物或双氧水为氧化剂，可以分别得到两种不同构型的α‑羟基化产物。