diethyl [(3R)-4-nitro-1-oxo-1-phenyl-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]but-2-yl]phosphonate | 1315313-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: diethyl [(3R)-4-nitro-1-oxo-1-phenyl-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]but-2-yl]phosphonate
• 英文别名: (2R,3R)-2-diethoxyphosphoryl-4-nitro-1-phenyl-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]butan-1-one
• CAS: 1315313-35-9
• 化学式: C₂₁H₂₃F₃NO₆P
• 分子量: 473.386
• InChiKey: OQNQYYAWNPSANG-AZUAARDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-三氟甲基苯基)-2-硝基乙烯 、 (2-氧代-2-苯乙基)膦酸二乙酯 在 1-(3,5-Bis-trifluoromethyl-phenyl)-3-[(R)-quinolin-4-yl-((2R,4S,5R)-5-vinyl-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-methyl]-thiourea 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 diethyl [(3S)-4-nitro-1-oxo-1-phenyl-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]but-2-yl]phosphonate 、 diethyl [4-nitro-1-oxo-1-phenyl-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]but-2-yl]phosphonate 、 diethyl [4-nitro-1-oxo-1-phenyl-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]but-2-yl]phosphonate 、 diethyl [(3R)-4-nitro-1-oxo-1-phenyl-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]but-2-yl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  手性硫脲催化 β-氧代膦酸酯与硝基烯烃的不对称迈克尔加成：光学活性 β-氧代膦酸酯的便捷合成

  摘要：

  在基于辛可宁的双功能硫脲存在下，β-氧代膦酸酯已被证明是硝基烯烃的迈克尔加成反应中的替代迈克尔供体，为有效构建具有合成和生物学价值的手性无环α-提供了一种直接和原子经济的方法。具有高水平对映选择性（高达 98% ee）的取代 β-氧代膦酸酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100029