6,7α-epoxyisodrimenin | 94294-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 6,7α-epoxyisodrimenin
• CAS: 94294-45-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: ZNLYWFMUTGXOAF-JUFZMCDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7α-epoxyisodrimenin 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 二苯基二硒醚 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 22-hydroxyxylodonin A
  参考文献：
  名称：

  Xylodonin A 和 22-Hydroxyxylodonin A 的立体选择性合成以及具有细胞毒活性的类似物的发现

  摘要：

  木糖草宁 A 和 22-羟基木糖草宁 A 这两种二马烷型倍半萜类天然产物的首次立体选择性合成是由容易获得的 (+)-香紫苏内酯开发而成。该路线的特点是烯丙氧化和酸促进脱水，用于构建关键中间体 6-羟基异东梦宁。合成了代表性的类似物，并在生物学评估后揭示了它们以前未知的生物活性。类似物19a对肝癌HepG2细胞表现出细胞毒活性(IC 50 : 8.8 vs 5.9 μM)，与临床抗癌药物依托泊苷相当，对正常肝HL7702细胞的毒性较低(IC 50 > 100 μM)。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.3c01150
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl trans-5,5,8a-trimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydronaphthalene-1,2-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6,7α-epoxyisodrimenin
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the insect antifeedant (.+-.)-cinnamodial and the drimane sesquiterpenoids (.+-.)-isodrimenin and (.+-.)-fragrolide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00203a014