2-(tert-butyl)-5-phenyl-1H-pyrrole | 1357170-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(tert-butyl)-5-phenyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-tert-butyl-5-phenyl-1H-pyrrole
• CAS: 1357170-63-8
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: WBAFCDQXEOXSIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二溴氟甲烷 、 2-(tert-butyl)-5-phenyl-1H-pyrrole 在 lithium tert-butoxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 生成 6-(tert-butyl)-3-fluoro-2-phenylpyridine 、 2-(tert-butyl)-3-fluoro-6-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  吲哚和吡咯的一碳环扩展：直接获得 3-氟化喹啉和吡啶

  摘要：

  1,1-二溴烷烃作为溴卡宾源，使得吲哚和吡咯的一碳环扩张变得容易，允许直接获得结构多样的吖嗪，特别是药学上重要的3-氟化喹啉和吡啶。这种简单的实验方案具有工作台稳定的试剂、广泛的底物以及与各种官能团良好的兼容性。

  DOI：

  10.1002/anie.202317104
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴乙基苯 在 sodium azide 、 铜 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-(tert-butyl)-5-phenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  纳米铜催化乙烯基叠氮化物与末端炔之间的可切换反应性

  摘要：

  公开了具有末端炔的新颖的纳米铜催化的乙烯基叠氮化物的依赖于底物的化学发散转化。用芳基炔烃和脂族炔烃以高收率选择性地获得了2，5-二取代的吡咯，而用甲硅烷基化的炔烃形成了2,3,4-三取代的吡咯。这种可切换的方法提供了对两个多取代吡咯支架的可控且便捷的访问途径，具有高效，出色的区域选择性和良好的官能团相容性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00373

文献信息

• Carbon Atom Insertion into Pyrroles and Indoles Promoted by Chlorodiazirines
  作者：Balu D. Dherange、Patrick Q. Kelly、Jordan P. Liles、Matthew S. Sigman、Mark D. Levin

  DOI：10.1021/jacs.1c06287

  日期：2021.8.4

  calculations supporting a selectivity-determining cyclopropanation step. Computations surprisingly indicate that the stereochemistry of cyclopropanation is of little consequence to the subsequent electrocyclic ring opening that forges the pyridine core, due to a compensatory homoaromatic stabilization that counterbalances orbital-controlled torquoselectivity effects. The utility of this skeletal transform is

  在这里，我们报告了一种反应，该反应通过将芳基羰基阳离子等价物分别插入吡咯和吲哚核心选择性地产生 3-芳基吡啶和喹啉基序。通过使用 α-chlorodiazirines 作为相应氯卡宾的热前体，可以修改作为母体 Ciamician-Denstedt 重排核心的传统基于卤仿的协议，以直接提供 3-（杂）芳基吡啶和喹啉。通过氧化可商购的脒鎓盐可方便地在一个步骤中制备氯二氮嗪。检测了作为吡咯取代模式函数的选择性，并提出了基于空间效应的预测模型，DFT 计算支持确定选择性的环丙烷化步骤。计算出人意料地表明，环丙烷化的立体化学对随后形成吡啶核心的电环开环几乎没有影响，这是由于补偿性同芳族稳定化抵消了轨道控制的扭矩选择性效应。通过喹啉的制备和药学相关吡咯的骨架编辑进一步证明了这种骨架转化的效用。
• A Versatile Ru(II)-NNP Complex Catalyst for the Synthesis of Multisubstituted Pyrroles and Pyridines
  作者：Huining Chai、Liandi Wang、Tingting Liu、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00774

  日期：2017.12.26

  A pincer-type Ru(II)-NNP complex bearing a pyrazolyl-(NH-PtBu2)-pyridine ligand was synthesized and structurally characterized by NMR, IR, elemental analysis, and X-ray single-crystal crystallographic determinations, which efficiently catalyzed the synthesis of multisubstituted pyrroles and pyridines by means of the reactions of secondary alcohols and β- or γ-amino alcohols through deoxygenation and

  合成了带有吡唑基-（NH-P t Bu 2）-吡啶配体的钳型Ru（II）-NNP络合物，并通过NMR，IR，元素分析和X射线单晶晶体学测定对其结构进行了表征，通过仲醇与β-或γ-氨基醇的脱氧反应以及选择性C–N和C–C键的形成，有效地催化了多取代吡咯和吡啶的合成。偶联反应以0.3mol％的催化剂负载量和容许的各种官能团进行。本工作提供了一种从容易获得的配体中构建高活性过渡金属配合物催化剂的替代方法。
• A robust NNP‐type ruthenium (II) complex for alcohols dehydrogenation to esters and pyrroles
  作者：Huining Chai、Guangyao Zhang、Weiqiang Tan、Jiping Ma

  DOI：10.1002/aoc.5367

  日期：2020.2

  (II) complex bearing pyridyl‐based benzimidazole‐phosphine tridentate NNP ligand was synthesized and structurally characterized by NMR, IR. The complex can efficiently and selectively catalyze the acceptorless dehydrogenation of primary alcohols to esters under relatively mild conditions and the synthesis of pyrroles by means of the reactions of secondary alcohols and β‐amino alcohols through acceptorless

  合成了带有吡啶基苯并咪唑膦三齿NNP配体的Ru（II）配合物，并通过NMR，IR对其结构进行了表征。该络合物可以在相对温和的条件下有效地，选择性地催化伯醇的无受体脱氢成酯，并通过仲醇和β-氨基醇通过无受体的脱氧缩合反应来合成吡咯。
• An Efficient Pyrrole Synthesis via Silaphenylmercuric Triflate Catalyzed Cyclization of Homopropargyl Azides
  作者：Hirofumi Yamamoto、Ikuo Sasaki、Mizuho Mitsutake、Ayumi Karasudani、Hiroshi Imagawa、Mugio Nishizawa

  DOI：10.1055/s-0031-1289566

  日期：2011.12

  phenylmercuric acetate and trifluoromethanesulfonic acid or silica gel supported phenylmercuric tri­fluoromethanesulfonate (silaphenyl mercuric triflate) efficiently catalyzed the formation of pyrroles from homopropargyl azide derivatives. The reactions proceed using 20 mol% of the heterogeneous catalyst with yields of isolated pyrroles ranging from 74% to 99%. cyclization - heterocycles - heterogeneous

  乙酸苯汞和三氟甲磺酸的混合物或硅胶负载的三氟甲磺酸苯汞（三氟甲磺酸硅苯基汞）可有效催化由均丙基炔丙基叠氮化物衍生物形成吡咯。使用20mol％的非均相催化剂进行反应，分离的吡咯的产率为74％至99％。 环化-杂环-异相催化-叠氮化物-炔烃
• [EN] ORGANIC ELECTROLUMINESCENT COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE COMPRISING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉ ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE ET DISPOSITIF ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE LE COMPORTANT
  申请人：ROHM & HAAS ELECT MATERIALS KOREA LTD

  公开号：WO2017191896A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  The present disclosure relates to an organic electroluminescent compound and an organic electroluminescent device comprising the same. By using the organic electroluminescent compound of the present disclosure, an organic electroluminescent device having excellent luminous properties can be produced.

  本公开涉及一种有机电致发光化合物和包括该化合物的有机电致发光器件。通过使用本公开的有机电致发光化合物，可以制造具有优异发光性能的有机电致发光器件。