methyl 3-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-5-hydroxybenzoate | 174309-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-5-hydroxybenzoate
• 英文别名: Methyl 3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxybenzoate
• CAS: 174309-11-6
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄Si
• 分子量: 282.412
• InChiKey: UEBXYICPEUBQDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  348.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-5-hydroxybenzoate 在 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-hydroxy-5-(quinolin-2-ylmethoxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  开发作用于半胱氨酰白三烯受体 1 和 G 蛋白偶联胆汁酸受体 1 的多靶点化合物的结构基础

  摘要：

  G 蛋白偶联受体 (GPCR) 是 40% 的已上市药物的分子靶标，也是开发新疗法的研究最多的结构。GPCRs 超家族的不同成员可以调节作用于不同途径的相同细胞过程，因此代表了实现具有协同药理作用的多靶点药物的有吸引力的机会。在这里，我们提出了一系列对半胱氨酰白三烯受体 1 (CysLT 1 ) 具有双重活性的化合物。R) 和 G 蛋白偶联胆汁酸受体 1 (GPBAR1)。它们是 REV5901 的衍生物——第一个报道的双重化合物——在治疗结肠炎和其他炎症过程中具有治疗潜力。我们报告了两种 GPCR 中最活跃的化合物的结合模式，为未来的药物设计研究揭示了前所未有的结构基础，包括存在与配体中的芳环适当间隔的极性基团以与CysLT 1 R的 Arg79 2.60相互作用并实现双重活动。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01078
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸甲酯 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到methyl 3-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-5-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  开发作用于半胱氨酰白三烯受体 1 和 G 蛋白偶联胆汁酸受体 1 的多靶点化合物的结构基础

  摘要：

  G 蛋白偶联受体 (GPCR) 是 40% 的已上市药物的分子靶标，也是开发新疗法的研究最多的结构。GPCRs 超家族的不同成员可以调节作用于不同途径的相同细胞过程，因此代表了实现具有协同药理作用的多靶点药物的有吸引力的机会。在这里，我们提出了一系列对半胱氨酰白三烯受体 1 (CysLT 1 ) 具有双重活性的化合物。R) 和 G 蛋白偶联胆汁酸受体 1 (GPBAR1)。它们是 REV5901 的衍生物——第一个报道的双重化合物——在治疗结肠炎和其他炎症过程中具有治疗潜力。我们报告了两种 GPCR 中最活跃的化合物的结合模式，为未来的药物设计研究揭示了前所未有的结构基础，包括存在与配体中的芳环适当间隔的极性基团以与CysLT 1 R的 Arg79 2.60相互作用并实现双重活动。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01078

文献信息

• Design, synthesis, and characterization of linear fluorinated poly(benzyl ether)s: A comparison study with isomeric hyperbranched fluoropolymers
  作者：Kenya T. Powell、Chong Cheng、Chakravarthy S. Gudipati、Karen L. Wooley

  DOI：10.1039/b511555h

  日期：——

  A well-defined compositionally-equivalent linear analog to a previously reported hyperbranched fluoropolymer (HBFP) was synthesized and each was subjected to characterization studies as a fundamental investigation of the role of architecture on solution and solid-state properties. Condensation polymerization of 3-[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-5-[(2′,3′,4′,5′,6′-pentafluoro)oxy]benzyl alcohol in the presence of an excess of elemental sodium dispersion, followed by removal of the TBDMS protecting group, and finally alkylation with 2,3,4,5,6-pentafluorobenzyl bromide afforded linear fluorinated poly(benzyl ether)s (LFP)s. Molecular weights were typically 7000 to 15000 Da (Mn) with molecular weight distributions of ca. 2, as determined by size exclusion chromatography. Confirmation of the isomeric structures of LFP and HBFP was made by 1H, 19F, and 13C NMR, and IR spectroscopies. Evaluation of the effects of molecular architecture on solution behavior were examined by solubility and 19F NMR diffusion measurements. There was no significant difference in solubility in a wide range of organic solvents. 19F NMR diffusion experiments measured diffusion coefficients of ca. 3 × 10−6 cm2 s−1 and estimated Stokes radii of 15–26 Å, depending upon the solvent, regardless of polymer architecture. Differential scanning calorimetry and thermogravimetric analysis studies revealed similar thermolytic profiles with a glass transition temperature of 53 °C for both systems and thermal stability up to 290 °C. Our studies show that the difference in polymer architecture (linear versus hyperbranched) does not necessarily mandate obvious discrepancies in spectroscopic or solution behavior, although the molecular weights for these polymers were maintained at relatively low values.

  合成了一个与先前报道的超支化氟聚合物（HBFP）组成等效的明确定义的线性模拟物，并分别对其进行了表征研究，以作为对溶液和固态性质中结构作用的基本调查。在过量的元素钠分散体存在下，通过3-[(叔丁基)二甲基硅基]氧}-5-[(2'，3'，4'，5'，6'-五氟)氧]苄醇的缩聚反应，随后去除TBDMS保护基团，最后与2，3，4，5，6-五氟苄溴进行烷基化，得到了线性氟化聚（苄基醚）（LFP）。分子量通常为7000至15000 Da（Mn），分子量分布约为2，由尺寸排阻色谱法确定。通过1H，19F和13C NMR以及IR光谱学确认了LFP和HBFP的异构结构。通过溶解度和19F NMR扩散测量研究了分子结构对溶液行为的影响。在广泛的有机溶剂中，溶解度没有显著差异。19F NMR扩散实验测得的扩散系数约为3 × 10−6 cm2 s−1，估计的斯托克斯半径为15–26 Å，取决于溶剂，与聚合物结构无关。差示扫描量热法和热重分析研究表明，两者具有相似的热分解轮廓，玻璃化转变温度均为53 °C，热稳定性高达290 °C。我们的研究表明，聚合物结构（线性与超支化）的差异不一定导致光谱或溶液行为上的明显差异，尽管这些聚合物的分子量保持在相对较低的值。
• Simple deprotection of acetal type protecting groups under neutral conditions
  作者：Hideyoshi Miyake、Takatsugu Tsumura、Mitsuru Sasaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.035

  日期：2004.9

  heated in ethylene glycol or propylene glycol, solvolysis proceeded smoothly to produce alcohols in excellent yield. This reaction is a very promising method for chemoselective deprotection of acetal type protecting groups.

  当缩醛（如MOM醚，MEM醚和THP醚）在乙二醇或丙二醇中加热时，溶剂分解会顺利进行，从而以优异的收率生产醇。该反应是乙缩醛型保护基化学选择性脱保护的非常有前途的方法。
• [EN] QUINOLINE COMPOUNDS AS SELECTIVE AND/OR DUAL MODULATORS OF BILE ACID RECEPTORS AND LEUKOTRIENE CYSTEINYL RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE QUINOLÉINE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS SÉLECTIFS ET/OU DOUBLES DE RÉCEPTEURS D'ACIDE BILIAIRE ET DE RÉCEPTEURS DE CYSTÉINYL-LEUCOTRIÈNE
  申请人：PREC BIO THERAPEUTICS S R L

  公开号：WO2022029640A1

  公开（公告）日：2022-02-10

  The present invention relates to compounds of formula (I), their pharmaceutical compositions and uses, in particular for the treatment and/or prevention of diseases mediated by bile acid receptors, FXR and GPBAR1, and cysteinyl leukotriene receptors (CysLTR).

  本发明涉及公式（I）的化合物，它们的制药组合物和用途，特别是用于治疗和/或预防由胆汁酸受体，FXR和GPBAR1以及半胱氨酸白三烯受体（CysLTR）介导的疾病。