3-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-5-[(2,3,4,5,6-pentafluorobenzyl)oxy]benzyl alcohol | 875051-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-5-[(2,3,4,5,6-pentafluorobenzyl)oxy]benzyl alcohol
• 英文别名: [3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methoxy]phenyl]methanol；[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methoxy]phenyl]methanol
• CAS: 875051-01-7
• 化学式: C₂₀H₂₃F₅O₃Si
• 分子量: 434.478
• InChiKey: WUZPNBVFEQXAQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.84
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-5-hydroxybenzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 3-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-5-[(2,3,4,5,6-pentafluorobenzyl)oxy]benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and characterization of linear fluorinated poly(benzyl ether)s: A comparison study with isomeric hyperbranched fluoropolymers

  摘要：

  合成了一个与先前报道的超支化氟聚合物（HBFP）组成等效的明确定义的线性模拟物，并分别对其进行了表征研究，以作为对溶液和固态性质中结构作用的基本调查。在过量的元素钠分散体存在下，通过3-{[(叔丁基)二甲基硅基]氧}-5-[(2'，3'，4'，5'，6'-五氟)氧]苄醇的缩聚反应，随后去除TBDMS保护基团，最后与2，3，4，5，6-五氟苄溴进行烷基化，得到了线性氟化聚（苄基醚）（LFP）。分子量通常为7000至15000 Da（Mn），分子量分布约为2，由尺寸排阻色谱法确定。通过1H，19F和13C NMR以及IR光谱学确认了LFP和HBFP的异构结构。通过溶解度和19F NMR扩散测量研究了分子结构对溶液行为的影响。在广泛的有机溶剂中，溶解度没有显著差异。19F NMR扩散实验测得的扩散系数约为3 × 10−6 cm2 s−1，估计的斯托克斯半径为15–26 Å，取决于溶剂，与聚合物结构无关。差示扫描量热法和热重分析研究表明，两者具有相似的热分解轮廓，玻璃化转变温度均为53 °C，热稳定性高达290 °C。我们的研究表明，聚合物结构（线性与超支化）的差异不一定导致光谱或溶液行为上的明显差异，尽管这些聚合物的分子量保持在相对较低的值。

  DOI：

  10.1039/b511555h