3-hydroxy-5-[2-(Boc-amino)ethoxy]benzoic acid methylester | 849100-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-5-[2-(Boc-amino)ethoxy]benzoic acid methylester
• 英文别名: Methyl 3-hydroxy-5-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethoxy]benzoate
• CAS: 849100-67-0
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₆
• 分子量: 311.335
• InChiKey: GSEJDNFYKDGWNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-5-[2-(Boc-amino)ethoxy]benzoic acid methylester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以95.1%的产率得到3,5-bis[2-(boc-amino)ethoxy]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  生物启发的两亲肽树状大分子作为针对大肠杆菌耐药菌株的特异性和有效化合物

  摘要：

  进化衍生的天然化合物为许多药物的设计提供了灵感，例如青霉素和四环素。本文中，我们提出了一种生物启发性的策略来设计肽树状聚合物，以有效治疗大肠杆菌感染，其中适当氨基酸的选择及其组装方式是基于对膜分解天然抗微生物肽（AMP's）的研究获得的信息。在分子水平上，研究了两种相反的作用：色氨酸的锚定作用平衡了膜崩解所需的多个正电荷的作用。确实，一系列Trp终止的树枝状聚合物对抗生素耐药性ESBL大肠杆菌的临床分离株表现出很高的效力。菌株，人体血浆的稳定性以及极低的血液和遗传毒性。对潜在的抗菌机制的研究表明，在最小抑菌浓度下研究的树枝状聚合物显示出对膜的弱渗透性。固态2D NMR研究表明它们存在于模型膜的内部和内部。因此，它们的生物学特性可以通过靶向细胞外或细胞内受体来解释。我们的结果指出了一种设计具有高治疗指数的新型分支抗菌剂的新方法。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.8b00544
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-hydroxy-5-[2-(Boc-amino)ethoxy]benzoic acid methylester
  参考文献：
  名称：

  生物启发的两亲肽树状大分子作为针对大肠杆菌耐药菌株的特异性和有效化合物

  摘要：

  进化衍生的天然化合物为许多药物的设计提供了灵感，例如青霉素和四环素。本文中，我们提出了一种生物启发性的策略来设计肽树状聚合物，以有效治疗大肠杆菌感染，其中适当氨基酸的选择及其组装方式是基于对膜分解天然抗微生物肽（AMP's）的研究获得的信息。在分子水平上，研究了两种相反的作用：色氨酸的锚定作用平衡了膜崩解所需的多个正电荷的作用。确实，一系列Trp终止的树枝状聚合物对抗生素耐药性ESBL大肠杆菌的临床分离株表现出很高的效力。菌株，人体血浆的稳定性以及极低的血液和遗传毒性。对潜在的抗菌机制的研究表明，在最小抑菌浓度下研究的树枝状聚合物显示出对膜的弱渗透性。固态2D NMR研究表明它们存在于模型膜的内部和内部。因此，它们的生物学特性可以通过靶向细胞外或细胞内受体来解释。我们的结果指出了一种设计具有高治疗指数的新型分支抗菌剂的新方法。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.8b00544

文献信息

• Synthesis of Novel Dendrimeric Systems Containing NLO Ligands
  作者：Arwin J. Brouwer、Rob M. J. Liskamp

  DOI：10.1002/ejoc.200400609

  日期：2005.2

  The convergent synthesis of novel dendrimeric systems containing NLO-ligands is described. The poor solubility properties of dendrimers of type A containing NLO-ligands enticed us into developing novel dendrimers of type B leading to the convergent synthesis of third generation NLO-containing dendrimer 15 containing branches of unequal length. Furthermore, a strategy was developed for connection of

  描述了包含 NLO 配体的新型树枝状系统的聚合合成。含有 NLO 配体的 A 型树枝状大分子的溶解性差，促使我们开发新型 B 型树枝状大分子，从而收敛合成含有不等长分支的第三代​​含有 NLO 的树枝状大分子 15。此外，开发了一种用于连接树突的策略，导致 C 型树枝状大分子到树枝状大分子系统。为此需要一种树枝状大分子，其中一个分支可以选择性地脱保护，即树状大分子 22。下一个树枝状大分子部分连接到脱保护的分支上导致 23，也包含可脱保护的分支，用于连接另一个树枝状聚合物部分，导致树枝状聚合物到树枝状聚合物系统 24。
• Bioinspired Amphiphilic Peptide Dendrimers as Specific and Effective Compounds against Drug Resistant Clinical Isolates of <i>E. coli</i>
  作者：Marta Sowińska、Anna Laskowska、Adam Guśpiel、Jolanta Solecka、Marta Bochynska-Czyż、Andrzej W. Lipkowski、Katarzyna Trzeciak、Zofia Urbanczyk-Lipkowska

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.8b00544

  日期：2018.11.21

  Evolution-derived natural compounds have been inspirational for design of numerous pharmaceuticals, e.g., penicillins and tetracyclines. Herein, we present a bioinspired strategy to design peptide dendrimers for the effective therapy of E. coli infections where the selection of appropriate amino acids and the mode of their assembly are based on the information gained from research on membranolytic natural antimicrobial

  进化衍生的天然化合物为许多药物的设计提供了灵感，例如青霉素和四环素。本文中，我们提出了一种生物启发性的策略来设计肽树状聚合物，以有效治疗大肠杆菌感染，其中适当氨基酸的选择及其组装方式是基于对膜分解天然抗微生物肽（AMP's）的研究获得的信息。在分子水平上，研究了两种相反的作用：色氨酸的锚定作用平衡了膜崩解所需的多个正电荷的作用。确实，一系列Trp终止的树枝状聚合物对抗生素耐药性ESBL大肠杆菌的临床分离株表现出很高的效力。菌株，人体血浆的稳定性以及极低的血液和遗传毒性。对潜在的抗菌机制的研究表明，在最小抑菌浓度下研究的树枝状聚合物显示出对膜的弱渗透性。固态2D NMR研究表明它们存在于模型膜的内部和内部。因此，它们的生物学特性可以通过靶向细胞外或细胞内受体来解释。我们的结果指出了一种设计具有高治疗指数的新型分支抗菌剂的新方法。