Hexadecanoic acid ((3E,7Z)-(1S,2R)-1-hydroxymethyl-2-methoxymethoxy-heptadeca-3,7-dienyl)-amide | 154857-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Hexadecanoic acid ((3E,7Z)-(1S,2R)-1-hydroxymethyl-2-methoxymethoxy-heptadeca-3,7-dienyl)-amide
• CAS: 154857-74-6
• 化学式: C₃₆H₆₉NO₄
• 分子量: 579.948
• InChiKey: XODHPHRKMKQINI-CCEKVUCASA-N

物化性质

• 沸点：
  684.8±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.925±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.97
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  32.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  67.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hexadecanoic acid ((3E,7Z)-(1S,2R)-1-hydroxymethyl-2-methoxymethoxy-heptadeca-3,7-dienyl)-amide 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-[(1S,2R,3E,7Z)-1-[(I(2)-D-Glucopyranosyloxy)methyl]-2-hydroxy-3,7-heptadecadien-1-yl]hexadecanamide
  参考文献：
  名称：

  Sphingolipids and Glycerolipids. IV. Syntheses and Ionophoretic Activities of Several Analogues of Soya-cerebroside II, a Calcium Ionophoretic Sphingoglycolipid Isolated from Soybean.

  摘要：

  为了研究结构-活性关系，我们利用先前报道的鞘糖脂合成方法，合成了大豆神经酰胺II（2）的五种类似物[（2'R）-2'-羟基棕榈酰（3）、棕榈酰（4）、（2'S）-2'-羟基棕榈酰（5）、β-D-半乳糖基（6）和8, 9-二氢（7）相关物]，2是从大豆中分离出的钙离子载体鞘氨醇糖脂。通过使用W-08（液膜型）装置和人体红细胞膜方法的检测表明，（2'R）-2'-羟基棕榈酰类似物（3）对钙离子的离子结合和离子渗透活性高于以3为主要成分的大豆神经酰胺II（2）。还发现其他类似物（5, 6, 7, 8）没有那些离子载体活性。合成了（2'R）-2'-羟基棕榈酰类似物（3）的对映体（8），并检测了其钙离子载体活性。化合物8显示出与3相等的钙离子结合活性，但8缺乏支持钙离子通过人体红细胞膜的能力。因此，人体红细胞膜在钙离子载体活性方面精确区分了3和8的绝对构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1534
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-Amino-2-methoxymethoxy-4-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxy]-butan-1-ol 在 喹啉 、 Lindlar's catalyst 、 Lindlar's catalyst 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 Hexadecanoic acid ((3E,7Z)-(1S,2R)-1-hydroxymethyl-2-methoxymethoxy-heptadeca-3,7-dienyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Sphingolipids and Glycerolipids. IV. Syntheses and Ionophoretic Activities of Several Analogues of Soya-cerebroside II, a Calcium Ionophoretic Sphingoglycolipid Isolated from Soybean.

  摘要：

  为了研究结构-活性关系，我们利用先前报道的鞘糖脂合成方法，合成了大豆神经酰胺II（2）的五种类似物[（2'R）-2'-羟基棕榈酰（3）、棕榈酰（4）、（2'S）-2'-羟基棕榈酰（5）、β-D-半乳糖基（6）和8, 9-二氢（7）相关物]，2是从大豆中分离出的钙离子载体鞘氨醇糖脂。通过使用W-08（液膜型）装置和人体红细胞膜方法的检测表明，（2'R）-2'-羟基棕榈酰类似物（3）对钙离子的离子结合和离子渗透活性高于以3为主要成分的大豆神经酰胺II（2）。还发现其他类似物（5, 6, 7, 8）没有那些离子载体活性。合成了（2'R）-2'-羟基棕榈酰类似物（3）的对映体（8），并检测了其钙离子载体活性。化合物8显示出与3相等的钙离子结合活性，但8缺乏支持钙离子通过人体红细胞膜的能力。因此，人体红细胞膜在钙离子载体活性方面精确区分了3和8的绝对构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1534