(2S,4S)-2-but-3-enyl-4-tert-butoxycarbonylaminopentanedioic acid dimethyl ester | 701261-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-2-but-3-enyl-4-tert-butoxycarbonylaminopentanedioic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (2S,4S)-2-but-3-enyl-4-(tert-butoxycarbonylamino)pentane-1,5-dioate；dimethyl (2S,4S)-2-but-3-enyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanedioate
• CAS: 701261-70-3
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₆
• 分子量: 329.393
• InChiKey: GFPQEXWKNQKYLV-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-2-but-3-enyl-4-tert-butoxycarbonylaminopentanedioic acid dimethyl ester 在 甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2S,4S)-4-but-3-enyl-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  八氢吲哚的 N-酰氧基亚胺离子 Aza-Prins 途径：抗血栓海洋天然产物 Oscillarin 的全合成和结构确认

  摘要：

  描述了海洋天然产物 oscillarin 的第一个对映控制全合成。因此，确认了 oscillarin 的拟议结构和绝对构型，并且先前指定的亚基结构被证明是不正确的。oscillarin-凝血酶复合物的 X 射线结构以 2.0 A 分辨率解析，这验证了其对酶的有效抑制活性，IC(50) = 28 nM。开发了用于合成在 C-6 上具有可用功能的对映体纯八氢吲哚-2-羧酸的方法。该方法包括在四氯化锡或四溴化锡的存在下对含有烯烃系链的 N-酰氧基亚胺离子进行卤代碳环化。这种 N-酰氧基亚胺鎓离子 aza-Prins 碳环化证明对于八氢吲哚和全氢喹啉 2-羧酸的构建是通用的。机械原理基于末端烯烃对亚胺离子的反周向攻击，导致初期的次级碳正离子通过赤道攻击被卤化物捕获。产品的 X 射线晶体结构证实了预期的立体化学。

  DOI：

  10.1021/ja030669g
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸二甲酯 、 but-3-en-1-yl triflate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以85%的产率得到(2S,4S)-2-but-3-enyl-4-tert-butoxycarbonylaminopentanedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰氧基亚胺离子的分子内碳环化的合成研究。亲核烯烃，炔烃和丙二烯系链的立体电子和立体意义

  摘要：

  由带有4-（3-丁烯基），4-（3-丁炔基），4-（3-肉桂基甲基）和4-烯丙基系链的4-取代的1-焦谷氨酸酯生成的N-酰氧基亚胺离子经历快速Lewis酸介导的碳环化反应根据亲核系链的性质，得到立体定义的氮杂环化合物。通常，烯烃和炔烃与末端烷基或芳基取代基以及丙二烯的反应会通过被N内部侵蚀的瞬时乙烯基碳阳离子进行-Boc基团给出三环二氢恶嗪酮。非对位双-4--4-（3-丁烯基）和4-（3-丁炔基）系链受到立体化学控制的攻击，倾向于采用反平面而不是向斜取向的方法生成对映体纯的6-卤代八氢吲哚-2-羧酸和6-卤代六氢吲哚-2-羧酸分别作为它们的甲酯。氮杂双环和三环化合物是出色的多样化支架。

  DOI：

  10.1021/jo050326w