[[3-(2S,3R,4S,5R)-4S]-3-(5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-2,4,6-trimethyl-1-oxohept-6-enyl)-4-(phenylmethyl)]-2-oxazolidinone | 1415730-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: [[3-(2S,3R,4S,5R)-4S]-3-(5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-2,4,6-trimethyl-1-oxohept-6-enyl)-4-(phenylmethyl)]-2-oxazolidinone
• CAS: 1415730-32-3
• 化学式: C₂₆H₄₁NO₅Si
• 分子量: 475.701
• InChiKey: NRRANKQHSRAZLM-JIORRVSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [[3-(2S,3R,4S,5R)-4S]-3-(5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-2,4,6-trimethyl-1-oxohept-6-enyl)-4-(phenylmethyl)]-2-oxazolidinone 在 吡啶 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 <3(2S,4R,5S),6S>-3-<1-oxo-2-<2,2,5-trimethyl-4-(1-methylethenyl)-1,3-dioxan-6-yl>propyl>-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  螺旋藻A和B的C22-23模型羟醛偶联的立体选择性

  摘要：

  制备了一个模型系统，以研究关键的C22-23醛醇偶合体对合成螺旋藻A和B的非对映选择性。模型3的烯醇锂与不同保护的醛4（丙酮化物）和5（甲硅烷基）结合，在两种情况下，分别使用3：1和3.5：1 dr都支持非天然（S）异构体。由醛保护基诱导的对醛醇的立体选择性没有任何显着影响，这与以前的文献报道形成了对比。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.008
• 作为产物：
  描述：

  [[3-(2R,3R)-4R]-3-(3-hydroxy-2,4-dimethyl-1-oxopent-4-enyl)-4-(phenylmethyl)]-2-oxazolidinone 在 2,6-二甲基吡啶 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 乙醇 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 [[3-(2S,3R,4S,5R)-4S]-3-(5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-2,4,6-trimethyl-1-oxohept-6-enyl)-4-(phenylmethyl)]-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  螺旋藻A和B的C22-23模型羟醛偶联的立体选择性

  摘要：

  制备了一个模型系统，以研究关键的C22-23醛醇偶合体对合成螺旋藻A和B的非对映选择性。模型3的烯醇锂与不同保护的醛4（丙酮化物）和5（甲硅烷基）结合，在两种情况下，分别使用3：1和3.5：1 dr都支持非天然（S）异构体。由醛保护基诱导的对醛醇的立体选择性没有任何显着影响，这与以前的文献报道形成了对比。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.008