(2E)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-methylpent-2-enoic acid | 82495-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-methylpent-2-enoic acid
• CAS: 82495-51-0
• 化学式: C₂₂H₂₈O₃Si
• 分子量: 368.548
• InChiKey: WEYQZAQVUICICG-ISLYRVAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-methylpent-2-enoic acid 在 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 trichoverrin B
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of trichoverrin B and its conversion to verrucarin J

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00138a041
• 作为产物：
  描述：

  (3-丁炔-1-基氧基)(2-甲基-2-丙基)二苯基硅烷 在 二氯二茂锆 、 chloro[1,3-bis(2,6-di-i-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.02h， 生成 (2E)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-methylpent-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  铜催化二氧化碳催化炔烃的甲基化和加氢羰基化：α，β-不饱和羧酸的高效合成

  摘要：

  由不同的催化剂体系（例如基于Sc，Zr和Ni络合物的催化剂体系）催化的各种炔烃的顺序加氢铝化或甲基铝化，以及随后的烯基铝物种被CO 2羧化已详细研究了由N-杂环卡宾（NHC）催化的铜催化剂。整个反应的区域选择性和立体选择性在很大程度上取决于加氢铝化或甲基铝化反应，这很大程度上取决于催化剂和炔烃底物。随后的Cu催化的羧化反应继续保留了烯基铝物种的立体构型。所有反应都可以在一个反应​​罐中进行，以有效地提供具有良好控制构型的各种α，β-不饱和羧酸，这是以前报道的方法难以构建的。该方案具有很高的区域选择性和立体选择性，简单的一锅反应操作以及使用CO 2作为起始原料，因此在实践中可能很有用且具有吸引力。

  DOI：

  10.1002/chem.201301456

文献信息

• Synthesis of the trans-fusarinine scaffold
  作者：Samuel Bertrand、Olivier Duval、Jean-Jacques Hélesbeux、Gérald Larcher、Pascal Richomme

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.058

  日期：2010.4

  The trans-fusarinine backbone is a common feature encountered in many fungal siderophores. This monomer is notably the structural base of N-alpha-methyl coprogen B and dimerumic acid. Both siderophores are known to be secreted by Scedosporium apiospermum, an emerging pathogenic fungus studied for its high involvement in invasive infections of immunocompromised patients. The strategy developed here for the synthesis of the trans-fusarinine scaffold relies on the preparation of both N-hydroxyornithine and 3-anhydroxymevalonic acid subunits starting from L-ornithine and 3-butyn-1-ol, respectively. The coupling of these two building blocks led to the expected protected backbone. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.