(Z)-1-chloro-6-(4-methoxybenzyloxy)-4-methylhex-4-en-2-ol | 1227307-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-chloro-6-(4-methoxybenzyloxy)-4-methylhex-4-en-2-ol
• 英文别名: (Z)-1-chloro-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylhex-4-en-2-ol
• CAS: 1227307-14-3
• 化学式: C₁₅H₂₁ClO₃
• 分子量: 284.783
• InChiKey: QUSWIBIZQDCHGQ-GHXNOFRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-chloro-6-(4-methoxybenzyloxy)-4-methylhex-4-en-2-ol 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以89%的产率得到(Z)-2-(4-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylbut-2-enyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  （-）-Dactylolide和13-Desmethyl-（-）-Dactylolide的合成及其对微管蛋白的影响

  摘要：

  一种有效的新的合成已详细阐述了非天然的（ - ） - dactylolide（（ - ） - 2）和它的13-desmethylene类似物4，采用具有β酮基膦酸酯基于HWE-大环化方法/醛19和相应的13-去甲亚甲基衍生物为关键中间体。（-）- 2和4以及相应的C20醇均以亚微摩尔范围的IC 50值抑制人癌细胞的增殖，并在体外诱导微管蛋白的聚合。

  DOI：

  10.1021/ol100665m
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (Z)-1-chloro-6-(4-methoxybenzyloxy)-4-methylhex-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-樟脑内酯的全合成及（-）-环己内酯衍生物的结构-活性关系研究

  摘要：

  已经开发了一种新的海洋大环内酯（-）-樟脑内酯（1）以及结构和立体化学相关的非天然左旋对映异构体（+）-内酯（2）（即ent - 2）的新合成方法。合成有高产，选择性分子内霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）反应以关闭的20元大环内酯1和ENT - 2。β-酮膦酸酯/醛用于闭环反应的前体是通过将ω-二乙基膦酰基羧酸片段和带有THP环的仲醇片段酯化而获得的，THP环嵌入在1和ent - 2的大环核结构中。THP环的形成是通过片段偶联Prins型环化完成的。采用相同的整体策略，13- desmethylene- ENT - 2以及4的单环desTHP衍生物1个ENT - 2制备。合成1通过n M IC 50抑制人癌细胞的体外生长值ent - 2缺少含二烯的半胱氨酸连接侧链1，而其活性降低了25到260倍。13 Desmethylene- ENT - 2以及减小的版本ENT - 2和13-desmethylene-

  DOI：

  10.1002/chem.201202553

文献信息

• Synthesis of (−)-Dactylolide and 13-Desmethylene-(−)-dactylolide and Their Effects on Tubulin
  作者：Didier Zurwerra、Jürg Gertsch、Karl-Heinz Altmann

  DOI：10.1021/ol100665m

  日期：2010.5.21

  An efficient new synthesis has been elaborated for non-natural (−)-dactylolide ((−)-2) and its 13-desmethylene analogue 4, employing a HWE-based macrocyclization approach with β-keto-phosphonate/aldehyde 19 and the respective 13-desmethylene derivative as the key intermediates. Both (−)-2 and 4 as well as the corresponding C20 alcohols inhibit human cancer cell proliferation with IC50 values in the

  一种有效的新的合成已详细阐述了非天然的（ - ） - dactylolide（（ - ） - 2）和它的13-desmethylene类似物4，采用具有β酮基膦酸酯基于HWE-大环化方法/醛19和相应的13-去甲亚甲基衍生物为关键中间体。（-）- 2和4以及相应的C20醇均以亚微摩尔范围的IC 50值抑制人癌细胞的增殖，并在体外诱导微管蛋白的聚合。
• Total Synthesis of (−)-Zampanolide and Structure-Activity Relationship Studies on (−)-Dactylolide Derivatives
  作者：Didier Zurwerra、Florian Glaus、Leo Betschart、Julia Schuster、Jürg Gertsch、Walter Ganci、Karl-Heinz Altmann

  DOI：10.1002/chem.201202553

  日期：2012.12.21

  A new total synthesis of the marine macrolide (−)‐zampanolide (1) and the structurally and stereochemically related non‐natural levorotatory enantiomer of (+)‐dactylolide (2), that is, ent‐2, has been developed. The synthesis features a high‐yielding, selective intramolecular Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) reaction to close the 20‐membered macrolactone ring of 1 and ent‐2. The β‐keto phosphonate/aldehyde

  已经开发了一种新的海洋大环内酯（-）-樟脑内酯（1）以及结构和立体化学相关的非天然左旋对映异构体（+）-内酯（2）（即ent - 2）的新合成方法。合成有高产，选择性分子内霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）反应以关闭的20元大环内酯1和ENT - 2。β-酮膦酸酯/醛用于闭环反应的前体是通过将ω-二乙基膦酰基羧酸片段和带有THP环的仲醇片段酯化而获得的，THP环嵌入在1和ent - 2的大环核结构中。THP环的形成是通过片段偶联Prins型环化完成的。采用相同的整体策略，13- desmethylene- ENT - 2以及4的单环desTHP衍生物1个ENT - 2制备。合成1通过n M IC 50抑制人癌细胞的体外生长值ent - 2缺少含二烯的半胱氨酸连接侧链1，而其活性降低了25到260倍。13 Desmethylene- ENT - 2以及减小的版本ENT - 2和13-desmethylene-