2-[(4-octadecoxyphenyl)-(1H-pyrrol-2-yl)methyl]-1H-pyrrole | 819805-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[(4-octadecoxyphenyl)-(1H-pyrrol-2-yl)methyl]-1H-pyrrole
• CAS: 819805-55-5
• 化学式: C₃₃H₅₀N₂O
• 分子量: 490.773
• InChiKey: JWILTDJVIZAFPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-octadecoxyphenyl)-(1H-pyrrol-2-yl)methyl]-1H-pyrrole 、 2-[2-[4-[2-(2-Formyl-5-octadecoxyphenoxy)ethoxy]phenoxy]ethoxy]-4-octadecoxybenzaldehyde 在 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Alkyl-substituted, Strapped Porphyrin to Prepare Stable Alkyl-chain-assisted Self-assembled Monolayers of Porphyrin Conjugates

  摘要：

  我们合成了一种烷基取代的带状卟啉，旨在制备稳定的烷基链辅助卟啉共轭物自组装单层（SAM）。我们通过扫描隧道显微镜（STM）证实，合成的带状卟啉可以形成稳定的 SAM。这种方法将通过在捆绑分子中引入各种官能团，实现烷基链辅助 SAM 的功能化。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.1418
• 作为产物：
  描述：

  硬脂基溴 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[(4-octadecoxyphenyl)-(1H-pyrrol-2-yl)methyl]-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Alkyl-substituted, Strapped Porphyrin to Prepare Stable Alkyl-chain-assisted Self-assembled Monolayers of Porphyrin Conjugates

  摘要：

  我们合成了一种烷基取代的带状卟啉，旨在制备稳定的烷基链辅助卟啉共轭物自组装单层（SAM）。我们通过扫描隧道显微镜（STM）证实，合成的带状卟啉可以形成稳定的 SAM。这种方法将通过在捆绑分子中引入各种官能团，实现烷基链辅助 SAM 的功能化。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.1418

文献信息

• Synthesis of <i>trans</i>-A₂B₂-Porphyrins Bearing Phenylethynyl Substituents
  作者：Agnieszka Nowak-Król、Beata Koszarna、Su Yeon Yoo、Jan Chromiński、Marek K. Wȩcławski、Chang-Hee Lee、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1021/jo1025578

  日期：2011.4.15

  Efficient and convenient conditions for the preparation of trans-A(2)B(2)-porphyrins bearing two phenylethynyl moieties directly from phenylpropargyl aldehydes and dipyrromethanes of diversified lipophilicity and reactivity have been developed. This new procedure allows the preparation of a library of porphyrins of this architecture with a wide range of substituents. Thanks to the identification of the reagent solubility as one of the key factors influencing the yield of the porphyrinogens, we were able to improve yields to ca. 30%. The scope and limitations of two sets of conditions have been explored. The methodological advantage of this approach is its straightforward access to building blocks and the formation of the porphyrin core in the last step without the need for deprotection of the triple bond or bromination and consecutive coupling reaction, which often demands copper salts to proceed smoothly, especially with electron-deficient alkyne partners. Therefore, it prevents undesired copper porphyrin formation, as well as the need for utilizing expensive alkynes. A two-step method for the preparation of phenylpropargyl aldehydes has also been refined.