[苯甲酰基(环己基)氨基]苯甲酸酯 | 64934-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [苯甲酰基(环己基)氨基]苯甲酸酯
• 英文名称: N-benzoyloxy-N-cyclohexylbenzamide
• 英文别名: O,N-Dibenzoyl-N-cyclohexyl-hydroxylamin；Benzamide, N-(benzoyloxy)-N-cyclohexyl-；[benzoyl(cyclohexyl)amino] benzoate
• CAS: 64934-62-9
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃
• 分子量: 323.392
• InChiKey: KPKUUPRIMNADJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [苯甲酰基(环己基)氨基]苯甲酸酯 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以99%的产率得到N-cyclohexyl-N-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过过氧化苯甲酰氧化胺直接形成 N-O 键†

  摘要：

  在此，我们报告了一种从市售胺和过氧化苯甲酰开始直接形成 N-O 键的通用且有效的方法，而不会形成不良的 C-N 键（酰胺）。首次报道了 1,2-二胺氧化生成双-(苯甲酰氧基)-1,2-二胺。我们发现需要大量的水（BPO：水= 3：1）与Cs 2 CO 3结合才能实现高选择性和产率。该反应条件适用于多种1,2-二胺和1,2-二取代-1,2-二胺底物。此外，该方法非常适用于伯胺和仲胺。此外，本方法只需两步即可从1,2-二胺获得手性双异羟肟酸和双羟基胺。反应条件简单、温和、无惰性气氛。该方法的合成潜力在手性 BHA 配体的简短合成中得到了进一步证明。

  DOI：

  10.1039/c8sc04996c
• 作为产物：
  描述：

  N-cyclohexyl-O-benzoylhydroxylamine 、 苯甲醛 以 乙腈 为溶剂， 以27%的产率得到N-benzoylcyclohexylamine
  参考文献：
  名称：

  N-（苯甲酰氧基）胺：热稳定性，合成及其掺入新型肽构建体的研究

  摘要：

  一系列N-苯甲酰氧基胺被热解，其分解温度与胺结构稳定N-中心自由基的能力密切相关。用过氧化苯甲酰（BPO），CH 2 Cl 2和碳酸盐水溶液（pH 10.5）的双相混合物处理各种胺底物。伯胺和仲胺成功地以良好的产率被N-苯甲酰氧基化。叔胺和BPO可能通过自由基分解产生了低含量的相应N-氧化物和复杂的产物混合物。电子不足的胺（例如氟化脂肪族胺，α-氨基酸，α-氨基酯和α-氨基酰胺）不是N在这些条件下被-苯甲酰氧基化。相反，用氟化胺观察到N-苯甲酰化，并且反应对温度和水性介质的pH敏感。的一锅-两步合成Ñ α -Fmoc -1- Leu- Ñ β - （苯甲酰氧基）-β-丙氨酸乙酯，同时含有α-和β新颖氨基酸框架的肽，也发达。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00635-5

文献信息

• Direct N–O bond formation <i>via</i> oxidation of amines with benzoyl peroxide
  作者：Amit Banerjee、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1039/c8sc04996c

  日期：——

  (amide) formation starting from commercially available amines and benzoyl peroxide. The oxidation of 1,2-diamines to furnish bis-(benzoyloxy)-1,2-diamines is reported for the first time. We found that a significant amount of water (BPO : water = 3 : 1) in combination with Cs2CO3 is necessary to achieve high selectivity and yield. The reaction conditions are applicable to a wide range of 1,2-diamine

  在此，我们报告了一种从市售胺和过氧化苯甲酰开始直接形成 N-O 键的通用且有效的方法，而不会形成不良的 C-N 键（酰胺）。首次报道了 1,2-二胺氧化生成双-(苯甲酰氧基)-1,2-二胺。我们发现需要大量的水（BPO：水= 3：1）与Cs 2 CO 3结合才能实现高选择性和产率。该反应条件适用于多种1,2-二胺和1,2-二取代-1,2-二胺底物。此外，该方法非常适用于伯胺和仲胺。此外，本方法只需两步即可从1,2-二胺获得手性双异羟肟酸和双羟基胺。反应条件简单、温和、无惰性气氛。该方法的合成潜力在手性 BHA 配体的简短合成中得到了进一步证明。
• N-(Benzoyloxy)amines: an investigation of their thermal stability, synthesis, and incorporation into novel peptide constructs
  作者：Anne Nemchik、Valentina Badescu、Otto Phanstiel

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00635-5

  日期：2003.6

  were pyrolyzed and their decomposition temperatures correlated well with the amine architecture's ability to stabilize a N-centered radical. A variety of amine substrates were treated with a biphasic mixture of benzoyl peroxide (BPO), CH2Cl2 and an aqueous carbonate buffer (at pH 10.5). Primary and secondary amines were successfully N-benzoyloxylated in good yield. Tertiary amines and BPO gave low yields

  一系列N-苯甲酰氧基胺被热解，其分解温度与胺结构稳定N-中心自由基的能力密切相关。用过氧化苯甲酰（BPO），CH 2 Cl 2和碳酸盐水溶液（pH 10.5）的双相混合物处理各种胺底物。伯胺和仲胺成功地以良好的产率被N-苯甲酰氧基化。叔胺和BPO可能通过自由基分解产生了低含量的相应N-氧化物和复杂的产物混合物。电子不足的胺（例如氟化脂肪族胺，α-氨基酸，α-氨基酯和α-氨基酰胺）不是N在这些条件下被-苯甲酰氧基化。相反，用氟化胺观察到N-苯甲酰化，并且反应对温度和水性介质的pH敏感。的一锅-两步合成Ñ α -Fmoc -1- Leu- Ñ β - （苯甲酰氧基）-β-丙氨酸乙酯，同时含有α-和β新颖氨基酸框架的肽，也发达。