[苯甲酰基(苄基)氨基]苯甲酸酯 | 19172-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [苯甲酰基(苄基)氨基]苯甲酸酯
• 英文名称: N,O-dibenzoyl-N-benzylhydroxylamine
• 英文别名: N-Benzyl-N,O-dibenzoyl-hydroxylamin；N-(Benzoyloxy)-N-benzylbenzamide；[benzoyl(benzyl)amino] benzoate
• CAS: 19172-64-6
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₃
• 分子量: 331.371
• InChiKey: PEECVTLRCGOIOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-(苯甲酰氧基)苯甲酰胺	N-(benzoyloxy)benzamide	959-32-0	C14H11NO3	241.246
  N-苄基-N-羟基苯甲酰胺	N-benzylbenzohydroxamic acid	7339-99-3	C14H13NO2	227.263
  ——	N-benzyl-O-benzoylhydroxylamine	38636-02-1	C14H13NO2	227.263

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-苄基-N-羟基苯甲酰胺	N-benzylbenzohydroxamic acid	7339-99-3	C14H13NO2	227.263

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [苯甲酰基(苄基)氨基]苯甲酸酯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 N-苄基-N-羟基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  10.1002/cjoc.202400122

  摘要：

  Comprehensive SummaryCompared to well‐established 1,5‐HAT of N‐centered radicals, the synthetic applications of 1,2‐HAT process were scarce due to the high barrier and constrained three‐membered transition state. Here, we have developed a novel C(sp3)‐H gem‐difluoroallylation via a base assisted formal 1,2‐HAT of amidyl radicals with the reductive quenching cycle of photocatalyst. This transformation enables the efficient formation of α‐aminoalkyl radicals via 1,2‐HAT and showcases good functional group tolerance. Our preliminary mechanistic experiments, along with Density Functional Theory (DFT) calculations demonstrate the feasibility of 1,2‐HAT of amidyl radicals, especially when assisted by a base. Furthermore, our method also succeeds in the Giese addition of electron‐deficient alkenes as well as styrene.

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400122
• 作为产物：
  描述：

  N-Benzylidenebenzylamine N-oxide 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 [苯甲酰基(苄基)氨基]苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过N-酰氧基亚胺鎓离子向硝酮加成手性烯醇化物不对称合成β-氨基酸

  摘要：

  N-Acyloxyiminium 离子是由硝酮与酰卤反应生成的，是高活性物质，可与多种亲核试剂发生轻松反应，如烯酮甲硅烷基缩醛、钛 (IV) 和硼烯醇化物、氢化和烯丙基锡 (IV) ) 试剂和炔基钛 (IV) 试剂，得到 α-取代的胺衍生物。光学活性 β-氨基酸可以通过 N-酰氧基亚胺鎓离子与带有手性助剂的硼和钛 (IV) 烯醇反应制备。通过硼和钛 (IV) 烯醇化物的反应观察到非对映选择性的逆转。例如，使用这些反应，可以高度非对映选择性地制备 α-甲基-β-苯丙氨酸的所有四种立体异构体。环状 N-酰氧基亚胺离子可用于吡咯烷和哌啶生物碱的不对称合成；

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.2423
• 作为试剂：
  描述：

  1-丙烯基苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 [苯甲酰基(苄基)氨基]苯甲酸酯 、 双氧水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以76 %的产率得到2-甲基-3-苯基环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  利用异羟肟酸作为有机催化剂，以过氧化氢为氧化剂进行烯烃环氧化反应

  摘要：

  提出了一种以异羟肟酸为催化剂、过氧化氢为绿色氧化剂的有机催化环氧化烯烃合成方法。通过直接输注 HRMS 进行的机理研究为各种中间体的形成提供了实验证据。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400082

文献信息

• Nucleophilic Addition to Nitrones Using a Flow Microreactor
  作者：Yasushi Imada、Yukihiro Arakawa、Shun Ueta、Takuma Okamoto、Keiji Minagawa

  DOI：10.1055/s-0039-1691601

  日期：2020.6

  Nucleophilic addition reactions of soft carbon nucleophiles to nitrones in a flow microreactor are reported for the first time. Under microflow conditions at 30 to 0 °C, a range of nitrones can be efficiently transformed into the corresponding oxyiminium ions by reaction with either acyl halides or trialkylsilyl triflates. These can subsequently undergo the addition of nucleophiles including allyltributylstannane

  首次报道了在流动微反应器中软碳亲核试剂与硝酮的亲核加成反应。在 30 至 0 °C 的微流条件下，通过与酰卤或三烷基甲硅烷基三氟甲磺酸酯反应，可以将一系列硝酮有效地转化为相应的氧亚胺离子。这些随后可以添加亲核试剂，包括烯丙基三丁基锡烷、烯酮甲基叔丁基二甲基甲硅烷基乙缩醛和 N-甲硅烷基烯酮亚胺，以高产率提供相应的加合物；由于不希望有的副反应，在类似温度下在分批条件下的此类反应导致较低的产率。
• Synthesis of .beta.-lactams from substituted hydroxamic acids
  作者：Marvin J. Miller、Phillip G. Mattingly、Marjorie A. Morrison、James F. Kerwin

  DOI：10.1021/ja00543a021

  日期：1980.11
• Horner; Steppan, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1957, vol. 606, p. 24,36
  作者：Horner、Steppan

  DOI：——

  日期：——
• Beckmann, Chemische Berichte, 1893, vol. 26, p. 2625
  作者：Beckmann

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of novel N-(primary) alkylhydroxamic acids
  作者：Lebert Grierson、M.John Perkins

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60153-3

  日期：1993.11

  Synthesis of N-primary alkylhydroxamic acids is described in this paper by benzolyloxylation (benzoyl peroxide) of n-alkylamine and modification of the usual reaction conditions to stabilise the N-alkyl-O-benzoylhydroxylamine as the hydrochloride; this circumvents acyl transfer to amide. N-Acylation of the formed hydroxylamine leads to the formation of N-primary alkyl-N-acyl-O-acylhydroxylamine, which is debenzoylated to hydroxamic acid using hydrazine hydrate.