N-(2-oxoindolin-6-yl)acetamide | 58605-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-oxoindolin-6-yl)acetamide
• 英文别名: 6-acetamidoindolin-2-one；N-(2-oxo-indolin-6-yl)-acetamide；N-(2-Oxo-indolin-6-yl)-acetamid；N-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl)-acetamide；6-Acetylamino-2-oxindol；N-(2-oxo-1,3-dihydroindol-6-yl)acetamide
• CAS: 58605-01-9
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD01110341
• 分子量: 190.202
• InChiKey: YLBYAZHPXJQIPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-oxoindolin-6-yl)acetamide 在 硝酸 作用下， 生成 N-(5-nitro-2-oxo-indolin-6-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Über衍生品对-对苯二胺类六胺-肟代醇

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19370200160
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基苯乙酸 在 吡啶 、 盐酸 、 乙醇 、 硫酸 、 镍 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 N-(2-oxoindolin-6-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Über衍生品对-对苯二胺类六胺-肟代醇

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19370200160
• 作为试剂：
  描述：

  3-Cyclohexyl-4-morpholinoethoxybenzaldehyde 、 N-(2-oxoindolin-6-yl)acetamide 、 哌啶 在 N-(2-oxoindolin-6-yl)acetamide 、 盐酸 、 Brine 、 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 、 二氯甲烷 、 乙醚 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以to afford 1.6 g of a mustard yellow solid的产率得到N-{3-[3-cyclohexyl-4-(2-morpholin-4-ylethoxy)-benzylidene]-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  3-methylidenyl-2-indolinone modulators of protein kinase

  摘要：

  本发明涉及新型的3-甲基亚烯基-2-吲哚酮化合物及其生理上可接受的盐和前药，这些化合物可调节蛋白激酶的活性，因此预计在预防和治疗蛋白激酶相关的细胞疾病，如癌症方面具有用途。

  公开号：

  US20040024010A1

文献信息

• Exploring the Anticancer Activity of Functionalized Isoindigos: Synthesis, Drug-like Potential, Mode of Action and Effect on Tumor-Induced Xenografts
  作者：Xi Kai Wee、Tianming Yang、Mei Lin Go

  DOI：10.1002/cmdc.201200018

  日期：2012.5

  have focused on developing analogues with more desirable physicochemical profiles. Here, we investigated the structure–activity relationship (SAR) of meisoindigo with respect to its antiproliferative activity on leukemic K562 cells and found that appending a phenalkyl side chain onto the lactam NH resulted in analogues that retained good activity. Furthermore, analogues in which the phenyl ring was

  Meisoindigo一直用作靛红素的替代品，用于治疗慢性粒细胞白血病（CML）已有数年之久。鉴于其较差的溶解度和不稳定的吸收，一些研究集中在开发具有更理想的理化特性的类似物。在这里，我们研究了美isoindigo对白血病K562细胞的抗增殖活性的结构-活性关系（SAR），发现将苯烷基侧链附加在内酰胺NH上可产生保留良好活性的类似物。此外，苯环被碱性杂环取代的类似物在保持可接受的抗增殖特性的同时，其溶解性明显高于meisoindigo。最有前途的类似物（E）-1-（2-（4-甲基哌嗪-1-基）乙基）-[3,3'-联吲哚基亚基] -2,2'-二酮（5-4）在整个恶性细胞中比meisoindigo更有效，其溶解度至少是meisoindigo的40倍，几乎没有或没有在溶液中聚集的趋势，并且能够显着延长使用K562诱导的异种移植物的动物的寿命。从机制上讲，它诱导凋亡细胞死亡并破坏K562细胞从G 1到G
• 3-(pyrolyllactone)-2-indolinone compounds as kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020042427A1

  公开（公告）日：2002-04-11

  The invention relates to certain indolinone compounds, their method of synthesis, and a combinatorial library consisting of the indolinone compounds of the invention. The invention also relates to methods of modulating the function of protein kinases using indolinone compounds of the invention and methods of treating diseases by modulating the function of protein kinases and related signal transduction pathways.

  该发明涉及某些吲哚酮化合物，它们的合成方法，以及由该发明的吲哚酮化合物组成的组合库。该发明还涉及使用该发明的吲哚酮化合物调节蛋白激酶功能的方法，以及通过调节蛋白激酶功能和相关信号传导途径治疗疾病的方法。
• Pyrrolobenzimidazoles for treating heart or circulatory diseases
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US04666923A1

  公开（公告）日：1987-05-19

  Pyrrolobenzimidazoles, processes for the preparation thereof and pharmaceutical compositions thereof for the treatment of coronary insufficiencies, cardiac failure, blood circulatory disturbances and occlusive diseases. The new pyrrolobenzimidazoles are of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, alkyl, alkenyl or cycloalkyl, R.sub.2 is hydrogen, alkyl, alkenyl, cyano or a substituted carbonyl or R.sub.1 and R.sub.2 together represent cycloalkylene or form alkylidene or cycloalkylidene, X is a valency bond, C.sub.1 -C.sub.4 alkylene or vinylene, T is oxygen or sulphur and Py is pyridyl or substituted pyridyl and including the tautomers thereof and the physiologically acceptable salts thereof.

  吡咯并咪唑类化合物，其制备方法以及用于治疗冠状动脉不足、心力衰竭、血液循环障碍和闭塞性疾病的药物组合物。新的吡咯并咪唑类化合物的结构式为##STR1##其中R.sub.1为氢、烷基、烯基或环烷基，R.sub.2为氢、烷基、烯基、氰基或取代的羰基，或R.sub.1和R.sub.2一起代表环烷基或形成烷基亚甲基或环烷基亚甲基，X为价键，C.sub.1-C.sub.4烷基或乙烯基，T为氧或硫，Py为吡啶基或取代的吡啶基，包括其互变异构体和生理上可接受的盐。
• Methods of modulating tyrosine protein kinase function with indolinone compounds
  申请人：SUGEN, INC.

  公开号：US20030203901A1

  公开（公告）日：2003-10-30

  The invention relates to certain indolinone compounds, their method of synthesis, and a combinatorial library consisting of the indolinone compounds. The invention also relates to methods of modulating the function of protein tyrosine kinases using indolinone compounds and methods of treating diseases by modulating the function of protein tyrosine kinases and related signal transduction pathways.

  该发明涉及某些吲哚酮化合物，它们的合成方法以及由吲哚酮化合物组成的组合式库。该发明还涉及使用吲哚酮化合物调节蛋白酪氨酸激酶功能的方法，以及通过调节蛋白酪氨酸激酶和相关信号转导途径的功能来治疗疾病的方法。
• Certain pyridinoylamino-indolin-2-one derivatives
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US04963686A1

  公开（公告）日：1990-10-16

  The new pyrrolobenzimidazoles according to the present invention are compounds of the general formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is a hydrogen atom or an alkyl, alkenyl or cycloalkyl radical, R.sub.2 is a hydrogen atom, an alkyl or alkenyl radical or a cyano group or a carbonyl group substituted by a hydroxyl or hydrazino group or by an alkyl, alkoxy, amino, alkylamino or dialkylamino group or together with R.sub.1 represents a cycloalkylene radical or R.sub.1 and R.sub.2 together form an alkylidene or cycloalkylidene radical, X is a valency bond, a C.sub.1 -C.sub.4 alkylene radical or a vinylene radical, T is an oxygen or sulphur atom and Py is a 2-, 3- or 4-pyridyl radical which optionally carries an oxygen atom on the ring heteroatom and/or can be substituted one or more times by alkyl, alkoxy, hydroxyl, cyano or nitro, as well as by halogen; the tautomers thereof and the physiologically acceptable salts thereof with inorganic and organic acids.

  根据本发明，新的吡咯并苯并咪唑化合物的一般式为：##STR1## 其中R.sub.1是氢原子或烷基、烯基或环烷基基团，R.sub.2是氢原子、烷基或烯基基团或氰基或羟基或肼基或烷基、烷氧基、氨基、烷基氨基或二烷基氨基基团取代的羰基基团，或与R.sub.1一起代表环烷基基团，或R.sub.1和R.sub.2一起形成烷基亚甲基或环烷基亚甲基基团，X是一个价键，C.sub.1-C.sub.4烷基基团或乙烯基基团，T是氧原子或硫原子，Py是2-、3-或4-吡啶基基团，该基团在环杂原子上可以携带一个氧原子和/或可以被烷基、烷氧基、羟基、氰基或硝基以及卤素一次或多次取代；其互变异构体和与无机和有机酸形成的生理上可接受的盐。