L-leucinyl glycine ethyl ester hydrochloride | 2087-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-leucinyl glycine ethyl ester hydrochloride
• 英文别名: L-leucinyl-glycine ethyl ester hydrochloride；L-leucylglycine ethyl ester hydrochloride；HCl*H-L-Leu-Gly-OEt；HCl*HLeuGlyOEt；HCl*Leu-Gly-NH₂；N-L-leucyl-glycine ethyl ester; hydrochloride；H-Leu-Gly-OEt.HCl；ethyl 2-[[(2S)-2-amino-4-methylpentanoyl]amino]acetate;hydrochloride
• CAS: 2087-47-0
• 化学式: C₁₀H₂₁N₂O₃*Cl
• 分子量: 252.741
• InChiKey: SKBAOFNFKUKAMV-QRPNPIFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.46
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-leucinyl glycine ethyl ester hydrochloride 在 氨 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 188.0h， 生成 Boc-L-Pro-L-Leu-Gly-NH2
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the amide of the C-terminal tetrapeptide of the sequence of oxytocin

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00630256
• 作为产物：
  描述：

  Benzyloxycarbonylleucyl-glycine ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 L-leucinyl glycine ethyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Challis, Brian C.; Latif, Farida, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 4, p. 1005 - 1009

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antitumor‐aktive <i>cis</i> ‐Platin(II)‐Komplexe mit α‐Aminosäureestern und Peptidestern. Struktur von <i>cis</i> ‐Dichlorobis(glycylglycin‐ethylester)platin(II)
  作者：Wolfgang Beck、Herbert Bissinger、Michael Girnth‐Weller、Bernhard Purucker、Gerhard Thiel、Horst Zippel、Horst Seidenberger、Beate Wappes、Helmut Schönenberger

  DOI：10.1002/cber.19821150621

  日期：1982.6

  cis-Platin(II)-Komplexen X2PtL2(1–4) (X = Halogenid, 2X = Oxalat, Malonat; L = α-Aminosäureester, Peptidester) wird aus PtX42– und L erhalten. Entsprechende Komplexe mit Dipeptidester-Liganden sind auch durch Peptidsynthese am Komplex aus Cl2Pt-(NH2CHRCO2H)2 und α-Aminosäureestern mit Carbodiimid als Kupplungskomponente und Platin als Aminoschutzgruppe zugänglich. Die Verbindungen Cl2PtL2 mit α-Aminosäureester-Liganden

  一系列的顺铂（II）配合物X 2专利文献2（1 - 4）（X =卤化物，2X =草酸盐，丙二酸盐; L =α-Aminosäureester，Peptidester）是从PTX 4 2-接收和L. 具有二肽酯配体的相应的配合物也可以通过肽合成在Cl 2 Pt-（NH 2 CHRCO 2 H）2和α-氨基酸酯与碳二亚胺作为偶联组分并且铂作为氨基保护基的配合物上获得。具有α-氨基酸酯配体的化合物Cl 2 PtL 2也可以衍生自双（螯合物）配合物顺式-Pt（NH在HCl的存在下获得2 CHRCO 2）2和醇。通过光谱证实化合物的顺式结构，通过X射线结构分析证实Cl 2 Pt（GlyGlyOEt）2（2a）的顺式结构。
• Influence of Neighboring Groups on the Thermodynamics of Hydrophobic Binding: An Added Complex Facet to the Hydrophobic Effect
  作者：Nader N. Nasief、David Hangauer

  DOI：10.1021/jm401609a

  日期：2014.3.27

  proentropic in others. A remarkable enthalpy–entropy compensation relationship was also observed, reflecting the fact that the hydrophobic effect is governed by the thermodynamic status of the associated aqueous environment. This study could improve our understanding of the hydrophobic effect and may enhance our ability to design potent ligands that are capable of modulating biological processes.

  使用等温滴定量热法（ITC）对在浅疏水口袋中结合的配体侧链进行系统修饰的热力学后果进行了评估，无论是否存在相邻的配体羧酸酯基团。数据显示，羧酸盐可能会通过改变未结合状态和结合状态下水合水的H键/组织状态来显着改变这些修饰的相对热力学特征。发现该羧酸酯基团在某些情况下是前焓的，对熵的，而在另一些情况下是反焓的，对熵的。还观察到了显着的焓-熵补偿关系，这反映了疏水作用受相关水环境的热力学状态支配的事实。
• Synthesis of an MIF-1 analogue containing enantiopure ( S )-α-trifluoromethyl-proline and biological evaluation on nociception
  作者：Ibtissem Jlalia、Nathalie Lensen、Grégory Chaume、Elena Dzhambazova、Liountmila Astasidi、Radka Hadjiolova、Adriana Bocheva、Thierry Brigaud

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.12.041

  日期：2013.4

  The synthesis and the effect of a novel MIF-1 analogue on nociception during acute pain in rat model are reported. The synthesis of this enantiopure trifluoromethyl group containing tripeptide was performed through a peptide coupling reaction between the HCl. Leu-Gly-NH2 and the (S)-α-Tfm-proline. The analgesic effect of the CF3-(MIF-1) 2 has been evaluated in vivo on rat model by paw pressure (PP)

  据报道在大鼠模型中新型MIF-1类似物的合成及其在急性疼痛过程中对伤害感受的作用。该对映体纯的含三氟甲基的三肽的合成是通过HCl之间的肽偶联反应进行的。Leu-Gly-NH 2和（S）-α-Tfm-脯氨酸。CF 3-（MIF-1）2的镇痛作用已通过爪压（PP）和热板（HP）测试在大鼠模型上进行了体内评估，并与天然肽MIF-1进行了比较。CF 3-（MIF-1）2的镇痛效果最高仅在PP测试中。为了研究由所研究的肽诱导的伤害感受的机制，研究了阿片样物质和一氧化氮能系统的参与。结果表明，自从在注射CF 3-（MIF-1）2之前20分钟使用鸦片受体纳洛酮的非竞争性拮抗剂一氧化氮合酶（NOS）抑制剂l进行预处理以来，这两个系统都参与其中。-N G-硝基精氨酸酯（l -NAME）或一氧化氮（NO）供体l-精氨酸（l -Arg）在PP和HP测试中显着降低了疼痛感。
• Novel thiopeptolide substrates for vertebrate collagenase
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US04596675A1

  公开（公告）日：1986-06-24

  The disclosure relates to novel synthetic thiopeptolide substrates having high activity for the enzyme collagenase. These substrates have the following amino acid sequences: R-Pro-X-Gly-S-Y-Z-Gly-R.sub.1 wherein R=H or N-protecting group, X=Leu, Ile, Phe, Val, Gln, Ala, Y=Leu, Ile, Phe, Val, Ala, Z=Leu, Ile, Phe, Val, Gln, Ala, and R.sub.1 =terminal amide, carboxyl or ester group.

  该披露涉及具有对胶原酶酶活性高的新型合成硫肽酰亚胺底物。这些底物具有以下氨基酸序列：R-Pro-X-Gly-S-Y-Z-Gly-R.sub.1，其中R=H或N-保护基，X=Leu、Ile、Phe、Val、Gln、Ala，Y=Leu、Ile、Phe、Val、Ala，Z=Leu、Ile、Phe、Val、Gln、Ala，R.sub.1=末端酰胺、羧基或酯基。
• N-acyl and desamino human calcitonin and analogs thereof
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US03934008A1

  公开（公告）日：1976-01-20

  The new hypocalcaemically active peptides of formula I h-cys-Gly-Asn-Leu-Ser-Thr-Cys-Met-Leu-Gly-Thr-Tyr-Thr-Gln-Asp-Phe-Asn-Lys-P he-His-Thr-Phe-Pro-Gln-Thr-Ala-Ile-Gly-val-Gly-Ala-Pro-OH and corresponding compounds in which one or more of the asparagine and glutamic acid radicals are replaced by the aspartic acid or glutamic acid radical and/or the aspartic acid radical is replaced by the asparagine radical, their dimers, especially those in which 2 identical peptide sequences (1-32 and 1'-32') are joined in an anti-parallel arrangement via the cysteine radicals 1,7' and 7,1' by means of a disulfide bond, and derivatives are useful as hypocalcaemic agents and are prepared by splitting off groups protecting at least one amino or one carboxyl group or oxidizing the corresponding sulfides to the disulfides or condensing together adequate peptides.

  公式I中的新低钙血活性肽和相应的化合物，其中一个或多个天冬氨酸和谷氨酸基团被天冬酸或谷氨酸基团所替换，和/或天冬酸基团被天冬氨酸基团所替换，其二聚体，特别是那些通过一对二硫键连接两个相同的肽序列（1-32和1'-32'），以反平行排列方式通过半胱氨酸基团1,7'和7,1'连接在一起的肽，及其衍生物可用作降低血钙剂，并通过去除至少一个氨基或一个羧基的保护基团或将相应的硫化物氧化为二硫化物或将适当的肽缩合而制备。