allyl 3-[(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino]-2-(2S)-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]propionate | 573980-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl 3-[(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino]-2-(2S)-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]propionate
• 英文别名: prop-2-enyl (2S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxypropanoate
• CAS: 573980-55-9
• 化学式: C₃₅H₃₉NO₁₄
• 分子量: 697.693
• InChiKey: HLNNKACVFPOULG-PECUWFEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3-[(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino]-2-(2S)-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]propionate 在 四(三苯基膦)钯 N-甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到3-[(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino]-2-(2S)-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Hexafluoroacetone as a Protecting and Activating Reagent. N- and O-Glycosylation of Isoserine and Isocysteine

  摘要：

  Starting from HFA-protected malic and thiomalic acid a series of O- and N-glycoconjugates suitable for peptide and depsipeptide modification has been synthesized.

  DOI：

  10.1007/s00706-004-0248-9
• 作为产物：
  描述：

  9-芴甲醇 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 allyl 3-[(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino]-2-(2S)-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]propionate
  参考文献：
  名称：

  Hexafluoroacetone as a Protecting and Activating Reagent. N- and O-Glycosylation of Isoserine and Isocysteine

  摘要：

  Starting from HFA-protected malic and thiomalic acid a series of O- and N-glycoconjugates suitable for peptide and depsipeptide modification has been synthesized.

  DOI：

  10.1007/s00706-004-0248-9