1,8-bis(benzyloxy)-3-methyl-2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)anthraquinone | 918821-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,8-bis(benzyloxy)-3-methyl-2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)anthraquinone
• CAS: 918821-70-2
• 化学式: C₄₃H₄₀O₁₄
• 分子量: 780.782
• InChiKey: JGRZBZBEYLMSKA-SOZWFTJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  176.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-bis(benzyloxy)-3-methyl-2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)anthraquinone 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 2-(β-D-glucopyranosyloxy)-1,8-dihydroxy-3-methylanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  通过 Diels-Alder 方法首次全合成生物活性蒽醌宽苯醌 C 和相关天然产物

  摘要：

  首次全合成新型抗癌剂宽唑醌 C (1)，一种蒽醌糖苷，已从橙黄花菜 (Kaempfer) (Hemerocallisfulva) 的根提取物中分离出来。该策略涉及通过环丁酮 rac-11 的电环旋转开环制备四取代的 1,3-丁二烯 6，环丁酮 rac-11 是通过 [2+2] 环加成获得的。 6 与胡桃酮衍生物 5 的 Diels-Alder 反应芳构化后得到双苄基保护的蒽醌4。最后，使用 2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酯对酚羟基进行糖苷化，然后裂解苄基醚和溶剂解乙酸酯基团，得到天然产物 1。以1,3-丁二烯17和胡桃酮衍生物16为底物，获得了具有抗氧化作用的蒽醌类天然产物2。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600634
• 作为产物：
  描述：

  5-(benzyloxy)-2-bromonaphthalene-1,4-dione 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.61h， 生成 1,8-bis(benzyloxy)-3-methyl-2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  通过 Diels-Alder 方法首次全合成生物活性蒽醌宽苯醌 C 和相关天然产物

  摘要：

  首次全合成新型抗癌剂宽唑醌 C (1)，一种蒽醌糖苷，已从橙黄花菜 (Kaempfer) (Hemerocallisfulva) 的根提取物中分离出来。该策略涉及通过环丁酮 rac-11 的电环旋转开环制备四取代的 1,3-丁二烯 6，环丁酮 rac-11 是通过 [2+2] 环加成获得的。 6 与胡桃酮衍生物 5 的 Diels-Alder 反应芳构化后得到双苄基保护的蒽醌4。最后，使用 2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酯对酚羟基进行糖苷化，然后裂解苄基醚和溶剂解乙酸酯基团，得到天然产物 1。以1,3-丁二烯17和胡桃酮衍生物16为底物，获得了具有抗氧化作用的蒽醌类天然产物2。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600634