1,8-bis(benzyloxy)-2-hydroxy-3-methylanthraquinone | 918821-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,8-bis(benzyloxy)-2-hydroxy-3-methylanthraquinone
• 英文别名: 1,8-Bis(benzyloxy)-2-hydroxy-3-methylanthracene-9,10-dione；2-hydroxy-3-methyl-1,8-bis(phenylmethoxy)anthracene-9,10-dione
• CAS: 918821-67-7
• 化学式: C₂₉H₂₂O₅
• 分子量: 450.491
• InChiKey: YEPUQBLGEFXEKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194 °C
• 沸点：
  685.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-bis(benzyloxy)-2-hydroxy-3-methylanthraquinone 在 palladium on activated charcoal 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 甲酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 1,8-dihydroxy-3-methyl-2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  通过 Diels-Alder 方法首次全合成生物活性蒽醌宽苯醌 C 和相关天然产物

  摘要：

  首次全合成新型抗癌剂宽唑醌 C (1)，一种蒽醌糖苷，已从橙黄花菜 (Kaempfer) (Hemerocallisfulva) 的根提取物中分离出来。该策略涉及通过环丁酮 rac-11 的电环旋转开环制备四取代的 1,3-丁二烯 6，环丁酮 rac-11 是通过 [2+2] 环加成获得的。 6 与胡桃酮衍生物 5 的 Diels-Alder 反应芳构化后得到双苄基保护的蒽醌4。最后，使用 2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酯对酚羟基进行糖苷化，然后裂解苄基醚和溶剂解乙酸酯基团，得到天然产物 1。以1,3-丁二烯17和胡桃酮衍生物16为底物，获得了具有抗氧化作用的蒽醌类天然产物2。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600634
• 作为产物：
  描述：

  [(1Z,3E)-1-benzyloxy-4-ethoxy-3-methylbuta-1,3-dien-2-yloxy]trimethylsilane 、 5-(benzyloxy)-2-bromonaphthalene-1,4-dione 在 三氟乙酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.11h， 以64%的产率得到1,8-bis(benzyloxy)-2-hydroxy-3-methylanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  通过 Diels-Alder 方法首次全合成生物活性蒽醌宽苯醌 C 和相关天然产物

  摘要：

  首次全合成新型抗癌剂宽唑醌 C (1)，一种蒽醌糖苷，已从橙黄花菜 (Kaempfer) (Hemerocallisfulva) 的根提取物中分离出来。该策略涉及通过环丁酮 rac-11 的电环旋转开环制备四取代的 1,3-丁二烯 6，环丁酮 rac-11 是通过 [2+2] 环加成获得的。 6 与胡桃酮衍生物 5 的 Diels-Alder 反应芳构化后得到双苄基保护的蒽醌4。最后，使用 2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酯对酚羟基进行糖苷化，然后裂解苄基醚和溶剂解乙酸酯基团，得到天然产物 1。以1,3-丁二烯17和胡桃酮衍生物16为底物，获得了具有抗氧化作用的蒽醌类天然产物2。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600634

文献信息

• First Total Synthesis of the Bioactive Anthraquinone Kwanzoquinone C and Related Natural Products by a Diels–Alder Approach
  作者：Lutz F. Tietze、Kersten M. Gericke、Carlos Güntner

  DOI：10.1002/ejoc.200600634

  日期：2006.11

  cycloaddition.Diels–Alder reaction of 6 with the juglone derivative 5 gives the bis-benzyl-protected anthraquinone 4 after aromatization. Finally, glycosidation of the phenolic hydroxy group using 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate followed by the cleavage of the benzyl ethers and the solvolysis of the acetate groups yields the natural product 1. A related anthraquinone natural

  首次全合成新型抗癌剂宽唑醌 C (1)，一种蒽醌糖苷，已从橙黄花菜 (Kaempfer) (Hemerocallisfulva) 的根提取物中分离出来。该策略涉及通过环丁酮 rac-11 的电环旋转开环制备四取代的 1,3-丁二烯 6，环丁酮 rac-11 是通过 [2+2] 环加成获得的。 6 与胡桃酮衍生物 5 的 Diels-Alder 反应芳构化后得到双苄基保护的蒽醌4。最后，使用 2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酯对酚羟基进行糖苷化，然后裂解苄基醚和溶剂解乙酸酯基团，得到天然产物 1。以1,3-丁二烯17和胡桃酮衍生物16为底物，获得了具有抗氧化作用的蒽醌类天然产物2。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)