2-chloro-3-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)pyridine | 1380288-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-3-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)pyridine
• CAS: 1380288-32-3
• 化学式: C₁₀H₁₃BClNO₂
• 分子量: 225.483
• InChiKey: UKSLSSPNMPLFIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  31.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)pyridine 、 N-(1-phenylethyl)-O-benzoylhydroxylamine 在 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 cesium fluoride 、 双(二环己基膦基苯基)醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以89%的产率得到2-chloro-N-(1-phenylethyl)pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  实用的催化合成位阻苯胺的方法。

  摘要：

  描述了一种合成位阻苯胺的实用催化方法。芳基和杂芳基硼酸酯的胺化反应是使用从... ...原位制备的催化剂完成的。

  DOI：

  10.1039/c5cc03565a

文献信息

• Synthesis of Hindered Anilines: Copper-Catalyzed Electrophilic Amination of Aryl Boronic Esters
  作者：Richard P. Rucker、Aaron M. Whittaker、Hester Dang、Gojko Lalic

  DOI：10.1002/anie.201200480

  日期：2012.4.16

  No longer a hindrance: Copper‐catalyzed electrophilic amination of aryl boronic esters is accomplished under mild reaction conditions using 2.5–5.0 mol % of a catalyst derived from copper tert‐butoxide and Xantphos ligand (see scheme). The reaction tolerates a wide range of functional groups and can be used to prepare some of the most hindered anilines made to date.

  不再是障碍：芳基硼酸酯的铜催化亲电胺化反应可在温和的反应条件下，使用2.5-5.0 mol％的叔丁醇铜和Xantphos配体衍生的催化剂完成（参见方案）。该反应可耐受各种官能团，可用于制备迄今为止制备的某些受阻最大的苯胺。