5-(benzyloxy)-2-bromonaphthalene-1,4-dione | 119650-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-(benzyloxy)-2-bromonaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-bromo-5-phenylmethoxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 119650-41-8
• 化学式: C₁₇H₁₁BrO₃
• 分子量: 343.177
• InChiKey: VCSCMBXTPPWVJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125 °C
• 沸点：
  493.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.562±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzyloxy)-2-bromonaphthalene-1,4-dione 在 钯 sodium dithionite 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 defucogilvocarcin M
  参考文献：
  名称：

  8-甲基苯并萘并吡喃酮抗生素，gilvocarcin M，virenomycin M和albacarcin M的糖苷配基的全合成

  摘要：

  描述了8-甲基苯并萘并吡喃酮抗生素的糖苷配基5a的短的，会聚的合成，其将Suzuki联芳基偶联用作关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86100-6
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基对萘醌 在 溴 、 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 5-(benzyloxy)-2-bromonaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  三-O-苄基-2-脱氧-D-葡萄糖的C-糖基化：萘基取代的3,6-二氧杂双环[3.2.2]壬烷的合成

  摘要：

  的合成 萘酚 7，萘酚 8，萘酚 11和萘酚 描述12，从朱格隆 13。C糖基化 的 萘酚 8与苄基-保护的糖基供体10使用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐 和 高氯酸银 或三氟化硼–乙醚提供重排产品36，其中糖基供体经历了不寻常的1，6-氢化物转变。使用对应萘酚 12为糖基在相同条件下的受体可提供预期的C-糖苷34。使用萘酚 7和萘酚 图11所示的产物分别主要产生重排产物35和37，尽管收率远低于使用相应溴代苯酚的反应。本文所述研究确定了引入乙酰基如转化为美德霉素1的类似物如3所要求的那样，如C-糖基萘醌4中的C-3糖基化，必须在区域选择性引入C-糖基化步骤之前进行乙酰基。

  DOI：

  10.1039/b102807n

文献信息

• First Total Synthesis of the Bioactive Anthraquinone Kwanzoquinone C and Related Natural Products by a Diels–Alder Approach
  作者：Lutz F. Tietze、Kersten M. Gericke、Carlos Güntner

  DOI：10.1002/ejoc.200600634

  日期：2006.11

  cycloaddition.Diels–Alder reaction of 6 with the juglone derivative 5 gives the bis-benzyl-protected anthraquinone 4 after aromatization. Finally, glycosidation of the phenolic hydroxy group using 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate followed by the cleavage of the benzyl ethers and the solvolysis of the acetate groups yields the natural product 1. A related anthraquinone natural

  首次全合成新型抗癌剂宽唑醌 C (1)，一种蒽醌糖苷，已从橙黄花菜 (Kaempfer) (Hemerocallisfulva) 的根提取物中分离出来。该策略涉及通过环丁酮 rac-11 的电环旋转开环制备四取代的 1,3-丁二烯 6，环丁酮 rac-11 是通过 [2+2] 环加成获得的。 6 与胡桃酮衍生物 5 的 Diels-Alder 反应芳构化后得到双苄基保护的蒽醌4。最后，使用 2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酯对酚羟基进行糖苷化，然后裂解苄基醚和溶剂解乙酸酯基团，得到天然产物 1。以1,3-丁二烯17和胡桃酮衍生物16为底物，获得了具有抗氧化作用的蒽醌类天然产物2。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Total synthesis of the aglycone of the 8-methyl benzonaphthopyrone antibiotics, gilvocarcin M, virenomycin M, and albacarcin M
  作者：Michael E. Jung、Young H. Jung

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86100-6

  日期：1988.1

  A short, convergent synthesis of the aglycone 5a of the 8-methyl benzonaphthopyrone antibiotics is described which utilizes as a key step a Suzuki biaryl coupling.

  描述了8-甲基苯并萘并吡喃酮抗生素的糖苷配基5a的短的，会聚的合成，其将Suzuki联芳基偶联用作关键步骤。
• One-Pot Three-Step Synthesis of Naphtho[2,3-a]carbazole- 5,13-diones using a Tandem Radical Alkylation-Cyclization- Aromatization Reaction Sequence
  作者：Chunyong Ding、Shanghui Tu、Qizheng Yao、Fulong Li、Yuanxiang Wang、Wenxiang Hu、Ao Zhang

  DOI：10.1002/adsc.200900789

  日期：2010.3.22

  A three‐step, one‐pot tandem reaction including radical nucleophilic alkylation/cyclization/aromatization was developed using 0.3 equivalents of silver(I) acetate (AgOAc) as the catalyst and 2 equivalents of ammonium persulfate [(NH4)2S2O8] as the oxidant. This strategy is highly efficient for the assembly of pentacyclic complex carbazoles from aryl‐fused bromobenzoquinones and indol‐3‐ylpropanoic

  使用0.3当量的乙酸银（I）（AgOAc）作为催化剂和2当量的过硫酸铵[（NH 4）2 S 2 O 8 ]作为氧化剂。这种方法对于从芳基稠合的溴苯醌和吲哚-3-基丙酸组装五环复合咔唑的总收率（三步）为52-72％，效率很高。该新方法相对于先前报道的方法提供了显着改进，并且将极大地促进五环复合咔唑的类似物文库的构建，并有利于这些化合物的进一步生物学评估。
• Total Synthesis of Jadomycin A and a Carbasugar Analogue of Jadomycin B
  作者：Mingde Shan、Ehesan U. Sharif、George A. O'Doherty

  DOI：10.1002/anie.201005329

  日期：2010.12.3

  syntheses of jadomycin A and the carbasugar analogue of jadomycin B have been achieved in 6 and 20 longest linear steps, respectively. The key ring system of the aglycone was prepared by a 6π‐electron electrocyclic ring closure and subsequent hemiaminal ring closure. Acid sensitivity of the glycosidic bond in jadomycin B (see structure; X=O) precluded its synthesis but led to the carbasugar analogue (X=CH2)

  一个人的垃圾就是另一个人的宝：jadomycin A 和jadomycin B 的碳糖类似物的首次合成分别在 6 和 20 个最长的线性步骤中完成。苷元的关键环系统是通过 6π 电子电环闭合和随后的半胺环闭合制备的。jadomycin B 中糖苷键的酸敏感性（参见结构；X=O）阻止了它的合成，但导致了碳糖类似物（X=CH 2）。
• A Synthetic Approach to (+)-Dioncophylline C
  作者：RW Gable、RL Martin、MA Rizzacasa

  DOI：10.1071/ch9952013

  日期：——

  In a synthetic approach to (+)-dioncophylline C (1), a coupling between the chiral oxazoline (3) and the Grignard reagent obtained from bromide (4) gave the major biaryl (5) and the minor biaryl (12) in good yield and high diastereoselectivity (yield 70%; ratio 91:9). The stereochemistry of the major biaryl (5) was confirmed by X-ray structure analysis of the derived crystalline iodide salt (13).

  在合成 (+)-dioncophylline C (1) 的过程中，通过手性噁唑啉 (3) 与从溴化物 (4) 中得到的格氏试剂进行偶联，得到了主要双芳基 (5) 和次要双芳基 (12)，且收率高、非对映选择性强（收率为 70%；比例为 91:9）。主要双芳基化合物 (5) 的立体化学结构通过对生成的碘化物结晶盐 (13) 的 X 射线结构分析得到了证实。