methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside | 118627-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
• CAS: 118627-56-8
• 化学式: C₃₅H₄₂O₁₅
• 分子量: 702.709
• InChiKey: QKXQEWLDPRVCIH-MAJYMNHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  169.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-D(+)-五乙酰葡萄糖 在 sodium tetrahydroborate 、 亚碘酰苯 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碘基苯促进的硒糖苷糖基化：在一锅糖基化中的应用

  摘要：

  开发了一种由碘酰苯激活的硒代糖苷糖基化的新方法。该糖基化反应条件温和、快速、高效，对多种保护基具有较高的耐受性，底物范围广，有利于合成复杂糖苷。此外，在碘酰苯的促进下，硒代糖苷与硫代糖苷具有正交性。值得注意的是，通过乙酰基保护的硒代糖苷获得了高产率的低反应性葡萄糖醛酸化反应产物。最后，β-(1→6)低聚糖的正交一锅合成证明了该方法在低聚糖合成中的有用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00653

文献信息

• Amberlyst 15 as a mild and effective activator for the glycosylation with disarmed glycosyl trichloroacetimidate donors
  作者：Qiang Tian、Shuo Zhang、Qian Yu、Mei-Bo He、Jin-Song Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.091

  日期：2007.3

  Amberlyst 15 acidic resin has been shown to be a mild and effective activator for the glycosylation with commonly used disarmed glycosyl trichloroacetimidate donors. Glucosylation, galactosylation, rhamnosylation, and lactosylation of a panel of representative alcohol and thiol acceptors promoted by Amberlyst 15 allowed for the formation of structurally diverse O- or S-linked oligosaccharides and glycosylated

  Amberlyst 15酸性树脂已被证明是一种温和有效的活化剂，可用于与常用的脱甲糖基三氯乙酰亚氨酸酯供体进行糖基化反应。由Amberlyst 15促进的一组代表性醇和硫醇受体的糖基化，半乳糖基化，鼠李糖基化和乳糖基化可以中等至极好的产率形成结构多样的O或S联寡糖和糖基化氨基酸。
• Iodine/Triethylsilane as a Convenient Promoter System for the Activation of Disarmed Glycosyl Trichloro- and N-(Phenyl)trifluoroacetimidates
  作者：Matteo Adinolfi、Gaspare Barone、Alfonso Iadonisi、Marialuisa Schiattarella

  DOI：10.1055/s-2002-19770

  日期：——

  Disarmed glycosyl trichoro- and N-(phenyl)trifluoroacetimidates can be efficiently activated by the combined reagent system I2/Et3SiH in the fast and high yielding glycosylation of primary and secondary saccharidic acceptors.

  经去活化的糖基三氯-和N-（苯基）三氟乙酰亚胺可通过I2/Et3SiH复合试剂体系高效活化，在快速且高产率的条件下，实现对初级和次级糖类受体的糖基化反应。
• Activation of Glycoyl Trihaloacetimidates with Acid-Washed Molecular Sieves in the Glycosidation Reaction
  作者：Matteo Adinolfi、Gaspare Barone、Alfonso Iadonisi、Marialuisa Schiattarella

  DOI：10.1021/ol027353i

  日期：2003.4.1

  [reaction: see text] Commercially available 4 A acid washed molecular sieves (4 A AW 300 MS) are efficient activators of glycosyl trichloro- and N-phenyltrifluoroacetimidates. These promoters allow glycosidation of primary and secondary saccharidic acceptors to be performed in high yield, under very mild conditions and by an experimentally simple procedure. In addition, the recyclability of such promoters

  [反应：见正文]市售的4 A酸洗分子筛（4 A AW 300 MS）是糖基三氯和N-苯基三氟乙酰亚氨酸酯的有效活化剂。这些启动子允许在非常温和的条件下和通过实验简单的程序以高收率进行一级和二级糖受体的糖基化。另外，还已经证明了此类启动子的可回收性。
• Polyvinyl trisulfonate ethylamine based solid acid catalyst for the efficient glycosylation of sugars under solvent free conditions
  作者：Avinash A. Chaugule、Amol R. Jadhav、Hern Kim

  DOI：10.1039/c5ra20300g

  日期：——

  We have synthesized Brønsted solid acid catalysts which exhibited effective catalytic activity for acid catalyzed glycosylation reactions.

  我们合成了Brønsted固体酸催化剂，对酸催化的糖基化反应表现出有效的催化活性。
• Alkyl sulfenyl triflate as activator in the thioglycoside-mediated formation of β-glycosidic linkages during oligosaccharide synthesis
  作者：Falguni Dasgupta、Per J. Garegg

  DOI：10.1016/0008-6215(88)85071-7

  日期：1988.6

  Synthese de disaccharides par couplage d'un thioglycoside et d'un glycoside en presence de bromure d'acide nitro-2 benzenesulfinique ou de methylsulfenyl triflate

  存在于酰胺基硝基二硝基苯磺酸或三氟甲磺酸甲基亚砜中的双糖合成糖苷和糖苷