benzyl 2-O-chloroacetyl-4,6-O-<(S)-1-methoxycarbonylethylidene>-3-O-methyl-α-D-glucopyranoside | 157001-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: benzyl 2-O-chloroacetyl-4,6-O-<(S)-1-methoxycarbonylethylidene>-3-O-methyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 157001-36-0
• 化学式: C₂₀H₂₅ClO₉
• 分子量: 444.866
• InChiKey: SWJHRAXAHGWUIT-BIPCAJJSSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  98.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-O-chloroacetyl-4,6-O-<(S)-1-methoxycarbonylethylidene>-3-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 piperidine thiocarbamide 、 氯乙酸甲酯 作用下， 反应 61.0h， 生成 benzyl 2-O-benzoyl-4,6-O-<(S)-1-methoxycarbonylethylidene>-3-O-methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与鸟分枝杆菌胞内血清型8和21的物种特异性糖肽脂质有关的5-氨基戊基单糖至三糖半抗原的合成

  摘要：

  描述了含丙酮酸缩醛的5-氨基戊基单糖，二糖和三糖片段的制备，所述片段与鸟分枝杆菌细胞内物种特异性糖肽脂质的血清型8和21有关。通过将适当保护的4,6-O-[（S）-1-甲氧基羰基亚乙基] -D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酸酯6和7依次偶联至Z-保护的5-氨基戊醇来构建糖，从而得到血清素21单糖片段9解除封锁后；然后将其与2-O-苯甲酰基-4-O-苄基-1-硫代α-L-鼠李糖吡喃糖苷（18），分别得到相应的乙基1-硫代二糖21和23。随后N-碘代琥珀酰亚胺促进的后者与Z-保护的5-氨基戊醇的偶联，然后将产物解封，分别得到相应的二糖片段26（血清素8）和27（血清素21）。用Z保护的5，氨基戊基3,4-二-O-苄基-6-脱氧-α-L-塔洛吡喃糖苷（28）缩合21，然后解封所得的三糖，得到血清素8片段5-氨基戊基O-（ 4,6-O-[（S）-1-羧亚乙基] -3-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1->

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)80062-6
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4,6-O-benzylidene-2-O-chloroacetyl-3-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 benzyl 2-O-chloroacetyl-4,6-O-<(S)-1-methoxycarbonylethylidene>-3-O-methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与鸟分枝杆菌胞内血清型8和21的物种特异性糖肽脂质有关的5-氨基戊基单糖至三糖半抗原的合成

  摘要：

  描述了含丙酮酸缩醛的5-氨基戊基单糖，二糖和三糖片段的制备，所述片段与鸟分枝杆菌细胞内物种特异性糖肽脂质的血清型8和21有关。通过将适当保护的4,6-O-[（S）-1-甲氧基羰基亚乙基] -D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酸酯6和7依次偶联至Z-保护的5-氨基戊醇来构建糖，从而得到血清素21单糖片段9解除封锁后；然后将其与2-O-苯甲酰基-4-O-苄基-1-硫代α-L-鼠李糖吡喃糖苷（18），分别得到相应的乙基1-硫代二糖21和23。随后N-碘代琥珀酰亚胺促进的后者与Z-保护的5-氨基戊醇的偶联，然后将产物解封，分别得到相应的二糖片段26（血清素8）和27（血清素21）。用Z保护的5，氨基戊基3,4-二-O-苄基-6-脱氧-α-L-塔洛吡喃糖苷（28）缩合21，然后解封所得的三糖，得到血清素8片段5-氨基戊基O-（ 4,6-O-[（S）-1-羧亚乙基] -3-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1->

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)80062-6