1-(1-adamantyl) 4-methyl 2-(3-azidopropyl)-2-methyl-3-oxosuccinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-adamantyl) 4-methyl 2-(3-azidopropyl)-2-methyl-3-oxosuccinate
• 英文别名: 1-O-(1-adamantyl) 4-O-methyl (2S)-2-(3-azidopropyl)-2-methyl-3-oxobutanedioate
• 化学式: C₁₉H₂₇N₃O₅
• 分子量: 377.44
• InChiKey: BJLKSLWKGFKODZ-VLZNNYHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-adamantyl) 4-methyl 2-(3-azidopropyl)-2-methyl-3-oxosuccinate 在 sodium cyanoborohydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(1-adamantyl) 2-methyl 3-methylpiperidine-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-酮酸酯与α-重氮酯的催化不对称同构反应：具有手性四元中心的琥珀酸酯衍生物的合成

  摘要：

  为什么不呢？在L / Y（OTf）3催化剂的存在下，通过1,2-芳基或1,2-烷基转移完成了α-酮酸酯与α-烷基-α-重氮酸酯的第一个催化不对称同系物。在温和的反应条件下，以优异的收率和对映选择性，获得了具有四级立体中心的高度官能化的琥珀酸酯衍生物。Tf ＝三氟甲磺酰基。

  DOI：

  10.1002/anie.201305478
• 作为产物：
  描述：

  adamantan-1-yl 3-oxobutanoate 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 C₃₉H₆₀N₄O₄ 、 sodium hydride 、 yttrium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 1-(1-adamantyl) 4-methyl 2-(3-azidopropyl)-2-methyl-3-oxosuccinate
  参考文献：
  名称：

  α-酮酸酯与α-重氮酯的催化不对称同构反应：具有手性四元中心的琥珀酸酯衍生物的合成

  摘要：

  为什么不呢？在L / Y（OTf）3催化剂的存在下，通过1,2-芳基或1,2-烷基转移完成了α-酮酸酯与α-烷基-α-重氮酸酯的第一个催化不对称同系物。在温和的反应条件下，以优异的收率和对映选择性，获得了具有四级立体中心的高度官能化的琥珀酸酯衍生物。Tf ＝三氟甲磺酰基。

  DOI：

  10.1002/anie.201305478

文献信息

• Catalytic Asymmetric Homologation of α-Ketoesters with α-Diazoesters: Synthesis of Succinate Derivatives with Chiral Quaternary Centers
  作者：Wei Li、Xiaohua Liu、Fei Tan、Xiaoyu Hao、Jianfeng Zheng、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201305478

  日期：2013.10.4

  In the presence of the L/Y(OTf)3 catalyst, the first catalytic asymmetric homologation of α‐ketoesters with α‐alkyl‐α‐diazoesters through either a 1,2‐aryl or 1,2‐alkyl shift was accomplished. Highly functionalized succinate derivatives containing a quaternary stereocenter were obtained in excellent yield and enantioselectivity under mild reaction conditions. Tf=trifluoromethanesulfonyl.

  为什么不呢？在L / Y（OTf）3催化剂的存在下，通过1,2-芳基或1,2-烷基转移完成了α-酮酸酯与α-烷基-α-重氮酸酯的第一个催化不对称同系物。在温和的反应条件下，以优异的收率和对映选择性，获得了具有四级立体中心的高度官能化的琥珀酸酯衍生物。Tf ＝三氟甲磺酰基。