ethyl (6R)-6-({(2-chloro-4-fluoro-phenyl)-[(2R)-4-methoxy-2-methyl-4-oxobutanoyl]amino}sulfonyl)cyclohex-1-ene-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (6R)-6-({(2-chloro-4-fluoro-phenyl)-[(2R)-4-methoxy-2-methyl-4-oxobutanoyl]amino}sulfonyl)cyclohex-1-ene-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl (6R)-6-[(2-chloro-4-fluorophenyl)-[(2R)-4-methoxy-2-methyl-4-oxobutanoyl]sulfamoyl]cyclohexene-1-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₅ClFNO₇S
• 分子量: 489.949
• InChiKey: BJLKWTXIFAOACD-FZKQIMNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (6R)-6-({(2-chloro-4-fluoro-phenyl)-[(2R)-4-methoxy-2-methyl-4-oxobutanoyl]amino}sulfonyl)cyclohex-1-ene-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 瑞沙托维 、 (6S)-6-[(2-氯-4-氟苯基)磺酰基]-1-环己烯-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  非对映异构N-酰化磺酰胺衍生物通过新颖的光学拆分方法方便地合成防腐剂TAK-242

  摘要：

  通过非对映异构体拆分，开发了一种简便的防腐剂TAK-242（（R）-1）的合成方法。通过使外消旋体rac - 1与手性酸（S）-O-乙酰基扁桃酸（6a）缩合，通过简单的结晶以39％的收率分离出所需的非对映异构体5a，收率为98％。用NaOH水溶液对5a进行脱酰，然后重结晶，得到具有99％ee的（R）-1，从rac - 1产率为20％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.127
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-甲基琥珀酸单甲酯 在 吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl (6R)-6-({(2-chloro-4-fluoro-phenyl)-[(2R)-4-methoxy-2-methyl-4-oxobutanoyl]amino}sulfonyl)cyclohex-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  非对映异构N-酰化磺酰胺衍生物通过新颖的光学拆分方法方便地合成防腐剂TAK-242

  摘要：

  通过非对映异构体拆分，开发了一种简便的防腐剂TAK-242（（R）-1）的合成方法。通过使外消旋体rac - 1与手性酸（S）-O-乙酰基扁桃酸（6a）缩合，通过简单的结晶以39％的收率分离出所需的非对映异构体5a，收率为98％。用NaOH水溶液对5a进行脱酰，然后重结晶，得到具有99％ee的（R）-1，从rac - 1产率为20％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.127

文献信息

• US6982344B2
  申请人：——

  公开号：US6982344B2

  公开（公告）日：2006-01-03
• Convenient synthesis of antisepsis agent TAK-242 by novel optical resolution through diastereomeric N-acylated sulfonamide derivative
  作者：Atsuko Nishiguchi、Tomomi Ikemoto、Kiminori Tomimatsu

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.127

  日期：2007.5

  A convenient synthesis method of antisepsis agent TAK-242 ((R)-1) through diastereomeric resolution was developed. By condensation of racemate rac-1 with chiral acid (S)-O-acetylmanderic acid (6a), the desired diastereomer 5a was isolated with 98% de in 39% yield by simple crystallization. Deacylation of 5a with aq NaOH followed by recrystallization provided (R)-1 with 99% ee in 20% yield from rac-1

  通过非对映异构体拆分，开发了一种简便的防腐剂TAK-242（（R）-1）的合成方法。通过使外消旋体rac - 1与手性酸（S）-O-乙酰基扁桃酸（6a）缩合，通过简单的结晶以39％的收率分离出所需的非对映异构体5a，收率为98％。用NaOH水溶液对5a进行脱酰，然后重结晶，得到具有99％ee的（R）-1，从rac - 1产率为20％。