tert-butyl 3-amino-2-(1H-indol-3-yl)-2-phenylpropanoate | 1536193-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-amino-2-(1H-indol-3-yl)-2-phenylpropanoate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-3-amino-2-(1H-indol-3-yl)-2-phenylpropanoate
• CAS: 1536193-57-3
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₂
• 分子量: 336.434
• InChiKey: MOROJTGJASPOMW-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  68.11
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-amino-2-(1H-indol-3-yl)-2-phenylpropanoate 、 苯甲醛 在 magnesium sulfate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 以65%的产率得到tert-butyl 1,4-diphenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-β取代，Nitroacrylates不对称傅克烷基化：进入β 2,2 -氨基酸轴承吲哚全碳季立体中心

  摘要：

  在Ni（ClO 4）2-双恶唑啉配合物的催化下，以1 mol％的负载量催化吲哚与非环状α-取代的β-硝基丙烯酸酯的高度对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应，从而得到具有全碳的手性吲哚β-硝基酯四元立体中心，产率极高，ee高达97％。举例说明了其中一种产物通过硝基还原和连续的Pictet-Spengler环化反应转变为β2,2-氨基酯和四氢-β-咔啉。

  DOI：

  10.1021/ol403480v
• 作为产物：
  描述：

  (-)-tert-bytyl 2-hydroxy-3-nitro-2-phenylpropanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 nickel(II) perchlorate hexahydrate 、 三乙胺 、 2,2-bis<2-<4(R),5(S)-diphenyl-1,3-oxazolinyl>>propane 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl 3-amino-2-(1H-indol-3-yl)-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  α-β取代，Nitroacrylates不对称傅克烷基化：进入β 2,2 -氨基酸轴承吲哚全碳季立体中心

  摘要：

  在Ni（ClO 4）2-双恶唑啉配合物的催化下，以1 mol％的负载量催化吲哚与非环状α-取代的β-硝基丙烯酸酯的高度对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应，从而得到具有全碳的手性吲哚β-硝基酯四元立体中心，产率极高，ee高达97％。举例说明了其中一种产物通过硝基还原和连续的Pictet-Spengler环化反应转变为β2,2-氨基酯和四氢-β-咔啉。

  DOI：

  10.1021/ol403480v