4-phenoxy-thieno[3,2-d]pyrimidine | 16285-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-phenoxy-thieno[3,2-d]pyrimidine
• 英文别名: 4-Phenoxy-<3.2-d>thienylpyrimidin；4-Phenoxy-thieno<3,2-d>pyrimidin；4-Phenoxythieno[3,2-d]pyrimidine
• CAS: 16285-72-6
• 化学式: C₁₂H₈N₂OS
• 分子量: 228.274
• InChiKey: PGUOPVRZFTYAKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium phenoxide 、 4-氯噻吩并[3,2-d]嘧啶 生成 4-phenoxy-thieno[3,2-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  噻吩并嘧啶类-Ⅱ：噻吩并[3.2- d ]嘧啶等

  摘要：

  已经研究了4-氯噻吩并[3.2- d ]嘧啶的亲核取代。噻吩并[3.2-的合成d ]嘧啶通过催化还原4-氯噻吩并[3,2所作d ]嘧啶和由4-肼噻吩并[3,2的氧化d ]嘧啶。噻吩并[3.2- d ]嘧啶的亲电取代产生在C-7处带有取代基的衍生物。给出了各种噻吩并[3.2- d ]嘧啶的NMR光谱数据，分配给新化合物的结构与光谱数据一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90718-5

文献信息

• BICYCLIC HETEROAROMATIC COMPOUNDS AS PROTEIN TYROSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0861253A1

  公开（公告）日：1998-09-02
• US6169091B1
  申请人：——

  公开号：US6169091B1

  公开（公告）日：2001-01-02
• [EN] BICYCLIC HETEROAROMATIC COMPOUNDS AS PROTEIN TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES HETERO-AROMATIQUES BICYCLIQUES UTILISES COMME INHIBITEURS DE PROTEINE TYROSINE KINASE
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：WO1997013771A1

  公开（公告）日：1997-04-17

  (EN) Substituted heteroaromatic compounds of formula (A) wherein X is N or CH; in which (a) represents a fused 5, 6 or 7-membered heterocyclic ring and R3 is a group ZR4 wherein Z is joined to R4 through a (CH2)p group in which p is 0, 1, or 2 and Z represents a group V(CH2), V(CF2), (CH2)V, (CF2)V, V(CRR'), V(CHR) or V where R and R' are each C1-4 alkyl and in which V is a hydrocarbyl group containing 0, 1 or 2 carbon atoms, carbonyl, dicarbonyl, CH(OH), CH(CN), sulphonamide, amide, O, S(O)m or NRb where Rb is hydrogen or Rb is C1-4 alkyl; and R4 is an optionally substituted C3-6 cycloalkyl or an optionally substituted 5, 6, 7, 8, 9 or 10-membered carbocyclic or heterocyclic moiety; or R3 is a group ZR4 in which Z is NRb, and NRb and R4 together form an optionally substituted 5, 6, 7, 8, 9 or 10-membered carbocyclic or heterocyclic moiety, are protein tyrosine kinase inhibitors. The compounds are described, as are methods for their preparation, pharmaceutical compositions including such compounds and their use in medicine, for example in the treatment of psoriasis, fibrosis, atherosclerosis, restenosis, auto-immune disease, allergy, asthma, transplantation rejection, inflammation, thrombosis, nervous system diseases, and cancer.(FR) Cette invention concerne des composés hétéro-aromatiques substitués correspondant à la formule (A), où X représente N ou CH et où (a) représente un noyau hétéroyclique fusionné à 5, 6 ou 7 chaînons. R3 représente un groupe ZR4 où Z est relié à R4 par un groupe (CH2)p dans lequel p est égal à 0, 1 ou 2. Z représente un groupe V(CH2), V(CF2), (CH2)V, (CF2)V, V(CRR'), V(CHR) ou V où R et R' représentent chacun un alkyle C1-4 et V représente un groupe hydrocarbyle contenant 0, 1 ou 2 atomes de carbone, carbonyle, dicarbonyle, CH(OH), CH(CN), sulfonamide, amide, O, S(O)m ou NRb, Rb représentant hydrogène ou un alkyle C1-4. R4 représente un cycloalkyle C3-6 éventuellement substitué, ou encore un fragment carbocyclique ou hétérocyclique à 5, 6, 7, 8, 9 ou 10 chaînons éventuellement substitué. R3 peut également représenter un groupe ZR4 dans lequel Z représente NRb, NRb et R4 formant tous les deux un fragment carbocyclique ou hétérocyclique à 5, 6, 7, 8, 9 ou 10 chaînons éventuellement substitué. Ces composés peuvent être utilisés en qualité d'inhibiteurs de protéine tyrosine kinase. Outre ces composés, cette invention concerne leurs procédés de préparation, ainsi que des compositions pharmaceutiques contenant ces composés et leur utilisation en médecine, par exemple dans le traitement du psoriasis, de fibroses, de l'athérosclérose, de la resténose, de maladies auto-immunes, d'allergies, de l'asthme, du rejet de transplantations, d'inflammations, de thromboses, de maladies du système nerveux et du cancer.
• Thiénopyrimidines—II
  作者：M. Robba、J.-M. Lecomte、M.Cugnon De Sévricourt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90718-5

  日期：1971.1

  The nucleophilic substitution of 4-chloro thieno [3.2-d] pyrimidine has been studied. The synthesis of thieno [3.2-d] pyrimidine was made via catalytic reduction of the 4-chloro thieno [3.2-d] pyrimidine and by oxidation of the 4-hydrazino thieno [3.2-d] pyrimidine. Electrophilic substitution of thieno [3.2-d] pyrimidine yielded derivatives bearing substituents at C-7. NMR spectral data are given for

  已经研究了4-氯噻吩并[3.2- d ]嘧啶的亲核取代。噻吩并[3.2-的合成d ]嘧啶通过催化还原4-氯噻吩并[3,2所作d ]嘧啶和由4-肼噻吩并[3,2的氧化d ]嘧啶。噻吩并[3.2- d ]嘧啶的亲电取代产生在C-7处带有取代基的衍生物。给出了各种噻吩并[3.2- d ]嘧啶的NMR光谱数据，分配给新化合物的结构与光谱数据一致。