(R)-2-hydrazinyl-2-oxo-N-(1-phenylethyl)acetamide | 6152-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-hydrazinyl-2-oxo-N-(1-phenylethyl)acetamide
• 英文别名: (R)-2-hydrazino-2-oxo-N-(1-phenylethyl)acetamide；(-)-5-(α-phenyl)semioxamazide；(+)-(1-phenylethyloxamoyl)hydrazine；(R)-5-(1-phenylethyl)semioxamazide；(R)-phenylethylamino hydrazide；((R)-1-phenyl-ethyl)-oxalamic acid hydrazide；Acetic acid, 2-oxo-2-(((1R)-1-phenylethyl)amino)-, hydrazide；2-hydrazinyl-2-oxo-N-[(1R)-1-phenylethyl]acetamide
• CAS: 6152-23-4
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₂
• 分子量: 207.232
• InChiKey: UQXPGBTUPFWHEF-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  MoRuCo(CO)8(μ3-S)(η(5)-C5H4C(O)CH3) 、 (R)-2-hydrazinyl-2-oxo-N-(1-phenylethyl)acetamide 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 以29%的产率得到[η5-C5H4C(NNHC(O)C(O)NHCH(CH3)(C6H5))CH3]RuCoMo(CO)8(μ3-S)
  参考文献：
  名称：

  Zhang, Yu-hua; Yuan, Jian-chao; Yin, Yuan-qi, New Journal of Chemistry, 2001, vol. 25, p. 939 - 944

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 、 草酸二乙酯 在 一水合肼 作用下， 生成 (R)-2-hydrazinyl-2-oxo-N-(1-phenylethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  5-(α-PHENYLETHYL)SEMIOXAMAZIDE AS A CARBONYL REAGENT

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01147a007
• 作为试剂：
  描述：

  (1R,4R)-双环[2.2.2]辛烷-2,5-二酮 在 (R)-2-hydrazinyl-2-oxo-N-(1-phenylethyl)acetamide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,4R)-2,5-bis(trifluoromethanesulfonyloxy)bicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  Methods for preparation of apremilast

  摘要：

  本发明公开了一种制备阿普利法酯的方法。通过不对称加成反应使β-邻苯二甲酰亚胺基乙烯磺酮发生反应形成加成产物，然后可以通过简单的反应从加成产物中得到阿普利法酯药物。该方法是以更高效的方式合成阿普利法酯的过程。

  公开号：

  US11008288B1

文献信息

• Preparation of <i>C</i>₂-Symmetric Bicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene Ligands and Their Use for Rhodium-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition of Arylboronic Acids
  作者：Yusuke Otomaru、Kazuhiro Okamoto、Ryo Shintani、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/jo047831y

  日期：2005.4.1

  C2-Symmetric bicyclo[2.2.2]octa-2,5-dienes containing benzyl, phenyl, and substituted phenyl groups at 2 and 5 positions were prepared enantiomerically pure by way of bicyclo[2.2.2]octane-2,5-dione as a key intermediate. These chiral diene ligands were successfully applied to rhodium-catalyzed asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to α,β-unsaturated ketones. High enantioselectivity (up to 99%

  通过双环[2.2.2]辛烷-2,5-对映体纯制备C 2对称的在2和5位含有苄基，苯基和取代的苯基的双环[2.2.2] octa-2,5-二烯。二酮作为关键中间体。这些手性二烯配体已成功应用于铑催化的芳基硼酸向α，β-不饱和酮的不对称1,4-加成反应。除了环状和线性底物外，还观察到高对映选择性（高达99％ee）以及高催化活性。
• 螺环双硼催化剂的合成及其在氢化反应中的 应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN109575060B

  公开（公告）日：2020-11-17

  本发明涉及一类具有C2对称性的手性螺环二烯化合物的合成，并且通过其与硼氢化合物反应制备了一系列的手性螺环双硼催化剂。这些螺环双硼催化剂在喹啉类化合物的不对称氢化反应中表现出很高的活性和对映选择性，属于应用技术领域。本发明主要解决了以往喹啉不对称氢化反应方法需使用贵金属催化剂、官能团耐受性差等问题，实现了非金属催化喹啉不对称氢化的反应，该反应底物范围广，官能团耐受性强。该发明将在药物研究和化工生产中得到应用。
• Spiro‐Bicyclic Bisborane Catalysts for Metal‐Free Chemoselective and Enantioselective Hydrogenation of Quinolines
  作者：Xiang Li、Jun‐Jie Tian、Ning Liu、Xian‐Shuang Tu、Ning‐Ning Zeng、Xiao‐Chen Wang

  DOI：10.1002/anie.201900907

  日期：2019.3.26

  A new series of spiro‐bicyclic bisborane catalysts has been prepared by means of hydroboration reactions of C2‐symmetric spiro‐bicyclic dienes with HB(C6F5)2 and HB(p‐C6F4H)2. When used for hydrogenation of quinolines, these catalysts give excellent yields and enantiomeric excesses, and show turnover numbers of up to 460. The most attractive feature of these metal‐free hydrogenation reactions was the

  通过C 2对称螺双环二烯与HB（C 6 F 5）2和HB（p C 6 F 4 H）2的硼氢化反应制备了一系列新的螺双环双硼烷催化剂。当用于喹啉加氢时，这些催化剂具有出色的收率和对映体过量，并且显示出高达460的周转率。这些无金属加氢反应的最吸引人的特点是宽泛的官能团耐受性，使该方法可与现有方法互补喹啉加氢的方法。
• Total Synthesis of (+)-Daphmanidin E
  作者：Matthias E. Weiss、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201104681

  日期：2011.11.25

  From ring to ring: The first total synthesis of (+)‐daphmanidin E features rapid access to an enantiomerically pure bicyclo[2.2.2]octadione and elaboration around its periphery through the implementation of two Claisen rearrangements, the use of a copper/peptide complex for reagent‐controlled stereoselective conjugate addition, a diastereoselective hydroboration, and a cobalt‐catalyzed alkyl‐Heck cyclization

  从一个环到另一个环：（+）-daphmanidin E的第一个全合成具有快速获得对映体纯的双环[2.2.2]辛二酮并通过实施两个克莱森重排（使用铜/肽）围绕其外围进行修饰的功能。用于试剂控制的立体选择性共轭物加成，非对映选择性硼氢化和钴催化的烷基-Heck环化反应的复合物。
• Resolution and configurational assignment of 3,4,5,6-tetrahydro-2-methyl-2,6-methano-2H-1-benzoxocine derivatives
  作者：Tibor Kurtán、Eszter Baitz-Gács、Zsuzsa Májer、Attila Bényei、Sándor Antus

  DOI：10.1039/b200751g

  日期：2002.3.25

  Chemical resolutions of the rigid, tricyclic 3,4,5,6-tetrahydro-2-methyl-2,6-methano-2H-1-benzoxocin-4-one (6) of biological and chiroptical interest have been performed. The configurational assignment was made by X-ray analysis and chemical correlation of its ketal (+)-9a synthesized with (2R,3R)-butane-2,3-diol. Kinetic resolution of the hydroxy derivative rac-10 by means of lipase from Pseudomonas

  已进行了具有生物学和手性兴趣的刚性三环3,4,5,6-四氢-2-甲基-2,6-甲氨基-2 H -1-苯并氧辛-4-酮（6）的化学拆分。通过X射线分析和与（2 R，3 R）-丁烷-2,3-二醇合成的缩酮（+）- 9a的化学相关性进行构型分配。通过洋葱假单胞菌（Pseudomonas cepacia）的脂肪酶对羟基衍生物rac - 10进行动力学拆分，证明是最有效的拆分方法。通过与缩酮（+）- 9的化学相关性推论出反应更快的对映异构体（+）- 10的立体化学。还制备了用于色丙烷发色团的手性研究的模型化合物（+）- 1和（-）- 1。