(2R,4R)-2-[4-(N-tert-butoxycarbonyl-N-methylaminomethyl)phenyl]-1-tert-butoxycarbonyl-4-tert-butyldimethylsiloxypyrrolidine | 272786-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,4R)-2-[4-(N-tert-butoxycarbonyl-N-methylaminomethyl)phenyl]-1-tert-butoxycarbonyl-4-tert-butyldimethylsiloxypyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl (2R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[4-[[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]methyl]phenyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 272786-44-4
• 化学式: C₂₈H₄₈N₂O₅Si
• 分子量: 520.785
• InChiKey: QLDYFQQQDHKMSD-DHIUTWEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.13
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-2-[4-(N-tert-butoxycarbonyl-N-methylaminomethyl)phenyl]-1-tert-butoxycarbonyl-4-tert-butyldimethylsiloxypyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 TEA 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -30.0~55.0 ℃ 、294.18 kPa 条件下， 反应 25.5h， 生成 (1R,5S,6S)-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-2-[(3S,5R)-5-(4-(N-methylaminomethyl)phenyl)pyrrolidin-3-ylthio]-1-carbapen-2-em-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of a 1.BETA.-Methylcarbapenem, J-111,225, Using 4-Mercapto-2-[4-(N-methylaminomethyl)phenyl] pyrrolidine as a Precursor.

  摘要：

  成功开发了一种高效且实用的J-111、225 (1)合成方法，这是一种新的1β-甲基碳青霉烯。该方法以4-巯基-2-[4-(N-甲基氨基甲基)苯基]吡咯烷 (2a)为前体，通过2a与对硝基苄基 (PNB)保护的1β-甲基碳青霉烯烯醇磷酸酯3a的耦合反应，并随后移除PNB基团，与使用带有氨基保护基团的C-2侧链硫醇的常规方法相比，显著提高了J-111、225 (1)的产率。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.476
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-1-tert-butoxycarbonyl-4-tert-butyldimethylsiloxy-2-(4-formylphenyl)pyrrolidine 在 sodium tetrahydroborate 、 TEA 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (2R,4R)-2-[4-(N-tert-butoxycarbonyl-N-methylaminomethyl)phenyl]-1-tert-butoxycarbonyl-4-tert-butyldimethylsiloxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of a 1.BETA.-Methylcarbapenem, J-111,225, Using 4-Mercapto-2-[4-(N-methylaminomethyl)phenyl] pyrrolidine as a Precursor.

  摘要：

  成功开发了一种高效且实用的J-111、225 (1)合成方法，这是一种新的1β-甲基碳青霉烯。该方法以4-巯基-2-[4-(N-甲基氨基甲基)苯基]吡咯烷 (2a)为前体，通过2a与对硝基苄基 (PNB)保护的1β-甲基碳青霉烯烯醇磷酸酯3a的耦合反应，并随后移除PNB基团，与使用带有氨基保护基团的C-2侧链硫醇的常规方法相比，显著提高了J-111、225 (1)的产率。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.476

文献信息

• Practical Synthesis of a 1.BETA.-Methylcarbapenem, J-111,225, Using 4-Mercapto-2-[4-(N-methylaminomethyl)phenyl] pyrrolidine as a Precursor.
  作者：Hideaki IMAMURA、Aya SHIMIZU、Hiroki SATO、Yuichi SUGIMOTO、Shunji SAKURABA、Koji YAMADA、Hajime MORISHIMA

  DOI：10.1248/cpb.49.476

  日期：——

  An effective and practical procedure for the synthesis of J-111, 225 (1), a new 1β-methylcarbapenem, was developed using 4-mercapto-2-[4-(N-methylaminomethyl)phenyl]pyrrolidine (2a) as a precursor. The coupling reaction of 2a with p-nitrobenzyl (PNB)-protected 1β-methylcarbapenem enolphosphate 3a and successive removal of PNB group afforded J-111, 225 (1) in significantly increased yield compared to the ordinary procedure using a C-2 side-chain thiol with amino-protective groups.

  成功开发了一种高效且实用的J-111、225 (1)合成方法，这是一种新的1β-甲基碳青霉烯。该方法以4-巯基-2-[4-(N-甲基氨基甲基)苯基]吡咯烷 (2a)为前体，通过2a与对硝基苄基 (PNB)保护的1β-甲基碳青霉烯烯醇磷酸酯3a的耦合反应，并随后移除PNB基团，与使用带有氨基保护基团的C-2侧链硫醇的常规方法相比，显著提高了J-111、225 (1)的产率。