(2R,4R)-2-[4-(N-tert-butoxycarbonyl-N-methylaminomethyl)phenyl]-1-tert-butoxycarbonyl-4-hydroxypyrrolidine | 343311-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,4R)-2-[4-(N-tert-butoxycarbonyl-N-methylaminomethyl)phenyl]-1-tert-butoxycarbonyl-4-hydroxypyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl (2R,4R)-4-hydroxy-2-[4-[[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]methyl]phenyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 343311-01-3
• 化学式: C₂₂H₃₄N₂O₅
• 分子量: 406.522
• InChiKey: WKXAJZSHKGDMLI-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-2-[4-(N-tert-butoxycarbonyl-N-methylaminomethyl)phenyl]-1-tert-butoxycarbonyl-4-hydroxypyrrolidine 在 TEA 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (2R,4S)-4-acetylthio-2-[4-(N-tert-butoxycarbonyl-N-methylaminomethyl)phenyl]-1-tert-butoxycarbonylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of a 1.BETA.-Methylcarbapenem, J-111,225, Using 4-Mercapto-2-[4-(N-methylaminomethyl)phenyl] pyrrolidine as a Precursor.

  摘要：

  成功开发了一种高效且实用的J-111、225 (1)合成方法，这是一种新的1β-甲基碳青霉烯。该方法以4-巯基-2-[4-(N-甲基氨基甲基)苯基]吡咯烷 (2a)为前体，通过2a与对硝基苄基 (PNB)保护的1β-甲基碳青霉烯烯醇磷酸酯3a的耦合反应，并随后移除PNB基团，与使用带有氨基保护基团的C-2侧链硫醇的常规方法相比，显著提高了J-111、225 (1)的产率。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.476
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-1-tert-butoxycarbonyl-4-tert-butyldimethylsiloxy-2-(4-formylphenyl)pyrrolidine 在 sodium tetrahydroborate 、 TEA 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (2R,4R)-2-[4-(N-tert-butoxycarbonyl-N-methylaminomethyl)phenyl]-1-tert-butoxycarbonyl-4-hydroxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of a 1.BETA.-Methylcarbapenem, J-111,225, Using 4-Mercapto-2-[4-(N-methylaminomethyl)phenyl] pyrrolidine as a Precursor.

  摘要：

  成功开发了一种高效且实用的J-111、225 (1)合成方法，这是一种新的1β-甲基碳青霉烯。该方法以4-巯基-2-[4-(N-甲基氨基甲基)苯基]吡咯烷 (2a)为前体，通过2a与对硝基苄基 (PNB)保护的1β-甲基碳青霉烯烯醇磷酸酯3a的耦合反应，并随后移除PNB基团，与使用带有氨基保护基团的C-2侧链硫醇的常规方法相比，显著提高了J-111、225 (1)的产率。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.476