2-amino-5-(1-methylindol-3-yl)-4-(1-methylpyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-1H-pyrimidin-6-one | 1413264-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-(1-methylindol-3-yl)-4-(1-methylpyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 1413264-69-3
• 化学式: C₂₁H₁₈N₆O
• 分子量: 370.414
• InChiKey: BBACRXMYFUHYBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-(1-methylindol-3-yl)-4-(1-methylpyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-1H-pyrimidin-6-one 在 碘 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以51%的产率得到13-Amino-3,24-dimethyl-3,5,12,14,24-pentazahexacyclo[15.7.0.02,10.04,9.011,16.018,23]tetracosa-1,4(9),5,7,10,12,16,18,20,22-decaen-15-one
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚并[2,3- a ]嘧啶[5,4- c ]咔唑类化合物的合成及鉴定

  摘要：

  通过β-酮酯中间体合成了一系列的5,6-双吲哚和5-吲哚-6-（7-氮杂吲哚）嘧啶酮，并进行了环化条件的筛选。这类新型吲哚并咔唑和氮杂吲哚并咔唑的最优化途径涉及光环化，典型收率为50-60％。通过对topo II抑制和NCI-60细胞系分析筛选了这些衍生物的抗癌活性，筛选结果表明缺乏topo II抑制作用，但是在这种新的化学类别中，在低微摩尔范围内具有显着的体外生长抑制作用。对抗肾癌，黑色素瘤和结肠癌细胞系。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.08.002
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-7-氮杂吲哚 在 盐酸 、 草酰氯 、 水 、 sodium 、 sodium hydride 、 甲烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 2-amino-5-(1-methylindol-3-yl)-4-(1-methylpyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-1H-pyrimidin-6-one
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚并[2,3- a ]嘧啶[5,4- c ]咔唑类化合物的合成及鉴定

  摘要：

  通过β-酮酯中间体合成了一系列的5,6-双吲哚和5-吲哚-6-（7-氮杂吲哚）嘧啶酮，并进行了环化条件的筛选。这类新型吲哚并咔唑和氮杂吲哚并咔唑的最优化途径涉及光环化，典型收率为50-60％。通过对topo II抑制和NCI-60细胞系分析筛选了这些衍生物的抗癌活性，筛选结果表明缺乏topo II抑制作用，但是在这种新的化学类别中，在低微摩尔范围内具有显着的体外生长抑制作用。对抗肾癌，黑色素瘤和结肠癌细胞系。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.08.002

文献信息

• Synthesis and identification of novel indolo[2,3-a]pyrimido[5,4-c]carbazoles as a new class of anti-cancer agents
  作者：Larry T. Pierce、Michael M. Cahill、Hannah J. Winfield、Florence O. McCarthy

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.08.002

  日期：2012.10

  The optimised route to this new class of indolocarbazoles and azaindolocarbazoles involved photocyclisation, with typical yields of 50–60%. These derivatives were screened for anti-cancer activity via topo II inhibition and the NCI-60 cell line assay, with the screening indicating a lack of topo II inhibition, but significant in vitro growth inhibition within this new chemical class, in the low micromolar

  通过β-酮酯中间体合成了一系列的5,6-双吲哚和5-吲哚-6-（7-氮杂吲哚）嘧啶酮，并进行了环化条件的筛选。这类新型吲哚并咔唑和氮杂吲哚并咔唑的最优化途径涉及光环化，典型收率为50-60％。通过对topo II抑制和NCI-60细胞系分析筛选了这些衍生物的抗癌活性，筛选结果表明缺乏topo II抑制作用，但是在这种新的化学类别中，在低微摩尔范围内具有显着的体外生长抑制作用。对抗肾癌，黑色素瘤和结肠癌细胞系。