(7-Benzyloxycarbonylmethyl-1,4,7,10-tetraaza-cyclododec-1-yl)-acetic acid benzyl ester | 871544-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (7-Benzyloxycarbonylmethyl-1,4,7,10-tetraaza-cyclododec-1-yl)-acetic acid benzyl ester
• 英文别名: Benzyl 2-[7-(2-oxo-2-phenylmethoxyethyl)-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetate；benzyl 2-[7-(2-oxo-2-phenylmethoxyethyl)-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetate
• CAS: 871544-37-5
• 化学式: C₂₆H₃₆N₄O₄
• 分子量: 468.596
• InChiKey: QMNIJMAEYJLFQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  605.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7-Benzyloxycarbonylmethyl-1,4,7,10-tetraaza-cyclododec-1-yl)-acetic acid benzyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  单膦酸DOTA衍生物的合成和表征：具有多模式成像功能的智能工具

  摘要：

  开发了一种新的简便的合成策略来制备双功能单次膦酸Ln-DOTA衍生物Gd-DO2AGAP NBn和Gd- DO2AGAP ABn。与Gd-DOTA相比，Gd复合物的弛豫性得到了增强。这些Gd配合物的单次膦酸臂由于其空间体积大而增强了内部球体的水交换速率。DO2AGAP NBn的不同功能附加在反位，并根据潜在的应用设计为缀合相同或不同的载体。Gd-DO2AGAP ABn与已知靶向细胞凋亡的E3肽的偶联成功完成，体内MRI可以检测小鼠模型中的细胞死亡。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.06.008
• 作为产物：
  描述：

  轮环藤宁 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (7-Benzyloxycarbonylmethyl-1,4,7,10-tetraaza-cyclododec-1-yl)-acetic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  单膦酸DOTA衍生物的合成和表征：具有多模式成像功能的智能工具

  摘要：

  开发了一种新的简便的合成策略来制备双功能单次膦酸Ln-DOTA衍生物Gd-DO2AGAP NBn和Gd- DO2AGAP ABn。与Gd-DOTA相比，Gd复合物的弛豫性得到了增强。这些Gd配合物的单次膦酸臂由于其空间体积大而增强了内部球体的水交换速率。DO2AGAP NBn的不同功能附加在反位，并根据潜在的应用设计为缀合相同或不同的载体。Gd-DO2AGAP ABn与已知靶向细胞凋亡的E3肽的偶联成功完成，体内MRI可以检测小鼠模型中的细胞死亡。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.06.008

文献信息

• Highly fluorinated metal complexes as dual ¹⁹F and PARACEST imaging agents
  作者：Meng Yu、Bailey S. Bouley、Da Xie、Emily L. Que

  DOI：10.1039/c9dt01852b

  日期：——

  water-soluble transition metal complexes that can serve as both 19F and PARACEST magnetic resonance imaging agents. The high number of equivalent fluorine atoms and the paramagnetic effect of metals offer these complexes high 19F sensitivity as demonstrated by in vitro19F MRI experiments. The complexes contain carboxamide groups appended onto a cyclen macrocycle, which provide 1H CEST peaks well differentiated

  我们报道了一组水溶性过渡金属配合物，可以同时用作19 F和PARACEST磁共振成像剂。大量的当量氟原子和金属的顺磁性效应为这些配合物提供了很高的19 F敏感性，这在体外19 F MRI实验中得到了证明。该配合物含有附加在cyclon大环上的羧酰胺基，可提供与大量水区分开的1 H CEST峰。Co（II）试剂显示两个CEST峰，可用于比率pH值测定，Fe（II）证明了结合19 F MR和PARACEST作为互补成像技术的概念） 复杂的。
• がんの診断及び治療用放射性薬品
  申请人：国立大学法人京都大学

  公开号：JP2019043902A

  公开（公告）日：2019-03-22

  【課題】ＣＡ−ＩＸを標的とした低分子薬剤であって、特異性が高く、クリアランスが速く、がんの診断及び治療に使用でき、更にはがんのセラノスティクスにも応用できる薬剤を提供する。【解決手段】 下記一般式（２）で示される化合物。【化１】（式中、Ｍ３+は３価の金属元素である。）【選択図】なし

  这是一段关于针对CA-IX的低分子药物的描述，具有高特异性、快速清除率，可用于癌症的诊断和治疗，并且可以应用于癌症的治疗学。提供一种化合物，其由下述通用式（2）表示。【化合物1】（其中，M3+代表三价金属元素。）【选择图】无
• Solution Structure and Relaxivity of Ln‐DOTXAZA Derivatives
  作者：Malte Holzapfel、Torben Baldau、Svenja Kerpa、Gianmarco Guadalupi、Bing Qi、Yang Liu、Wolfgang J. Parak、Wolfgang Maison

  DOI：10.1002/ejic.202200432

  日期：2022.11.17

  Gd-Based contrast agents (GBCAs) are essential reagents in clinical diagnosis via MRI. We report four members of the DOTXAZA series, which are valuable scaffolds for the assembly of new GBCAs with improved relaxivity and tailored pharmacokinetic or targeting properties by Cu-catalyzed alkyne-azide cycloaddition (CuAAC).

  Gd 基造影剂(GBCA) 是通过 MRI 进行临床诊断的重要试剂。我们报告了 DOTXAZA 系列的四个成员，它们是用于组装新 GBCA 的有价值的支架，通过 Cu 催化的炔烃-叠氮化物环加成 (CuAAC) 具有改善的弛豫性和定制的药代动力学或靶向特性。
• Highly regioselective N-trans symmetrical diprotection of cyclen
  作者：Luis M. De León-Rodríguez、Zoltan Kovacs、Ana Cristina Esqueda-Oliva、Alma Delia Miranda-Olvera

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.135

  日期：2006.9

  A high yielding N-trans diprotection procedure for cyclen has been developed by using succinimide carbarnate derivates of Boc and Cbz and chloroformate protecting groups. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design of Ga–DOTA-based bifunctional radiopharmaceuticals: Two functional moieties can be conjugated to radiogallium–DOTA without reducing the complex stability
  作者：Takahiro Mukai、Jun Suwada、Kohei Sano、Mayumi Okada、Fumihiko Yamamoto、Minoru Maeda

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.05.041

  日期：2009.7

  From the X-ray crystal structures of Ga-DOTA chelates, we were able to deduce that two free carboxylate groups of the radiogallium-DOTA complex may be utilized for coupling to functional moieties that recognize molecular targets for in vivo imaging without reducing the radiogallium-complex stability. Thus, we designed 2,2'-[4,10-bis(2-[2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl) ethyl]amino}-2-oxoethyl)1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,7-diyl]diacetic acid (DOTA-MN2) (7), employing a metronidazole moiety as the recognition site of hypoxic lesions, based on the drug design concept of bifunctional radiopharmaceuticals. Coupling of DOTA-bis(tert-butyl) ester 5 with 1-(2-aminoethyl)-2-methyl-5-nitroimidazole dihydrochloride, followed by deprotection, afforded the required 7 (DOTA-MN2). Ga-67-labeling was carried out by reaction of DOTA-MN2 with Ga-67-citrate. When Ga-67-DOTA-MN2 was incubated in phosphate-buffered saline or mouse plasma, no measurable decomposition occurred over a 24-h period. In biodistribution experiments in NFSa tumor-bearing mice, Ga-67-DOTA-MN2 displayed not only a significant tumor uptake, but also rapid blood clearance and low accumulations in nontarget tissues, resulting in high target-to-nontarget ratios of radioactivity. These results indicate the potential benefits of the drug design of Ga-67-DOTA-MN2. The present findings provide helpful information for the development of radiogallium-labeled radiopharmaceuticals for SPECT and PET studies. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.