9-Hydroxy-2,7-dinitrofluorene | 1858-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-Hydroxy-2,7-dinitrofluorene
• 英文别名: 2.7-dinitro-9-oxy-fluorene；2.7-Dinitro-9-oxy-fluoren；2.7-Dinitro-fluoren-9-ol；2,7-dinitro-9H-fluoren-9-ol
• CAS: 1858-80-6
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₅
• 分子量: 272.217
• InChiKey: RNWHNSCREBZNFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-213 °C
• 沸点：
  500.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.610±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Hydroxy-2,7-dinitrofluorene 在 female Sprague-Dawley rat mammary gland cytosol Tris-HCl buffer 、 1,4-dihydronicotinamide adenine dinucleotide 、 DL-dithiothreitol 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 9-hydroxy-2-amino-7-nitrofluorene
  参考文献：
  名称：

  大鼠乳腺在体外还原环境硝基芴的硝基和9-Oxo基团。

  摘要：

  硝基芴和C-9氧化的硝基芴是广泛的环境遗传毒素，根据其对大鼠乳腺的致癌性，特别是对2，7-二硝基芴（2,7-diNF）的致癌性，可能与乳腺癌有关。由于它们代谢为活性致癌物可能涉及硝基还原，因此本研究研究了大鼠乳腺对2-硝基芴（2-NF）和2,7-diNF及其9-氧代和9-羟基（OH）衍生物的还原作用。胞质级分催化NADH和NADPH依赖性的2-硝基和9-氧代还原成各自的2-氨基和9-OH化合物的速率比微粒体的速率高4-和> / = 10倍。由2、7-diNF的胞质溶胶催化的胺形成速率大于2-NF的速率，并且对于C-9氧化的衍生物增加：9-oxo-2-NF> 9-OH-2-NF> 2- NF和9-OH-2，7-diNF >> 9-oxo-2,7-diNF> 2,7-diNF。硝基还原被O（2）或别嘌呤醇（20 microM），双香豆酚（100 microM）和芦丁（50 microM）抑制。芦丁，双香豆酚和消炎痛（100

  DOI：

  10.1021/tx0000567
• 作为产物：
  描述：

  2,7-dinitrofluorenone hydrazone 在 tetrafluoroboric acid 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 9-Hydroxy-2,7-dinitrofluorene
  参考文献：
  名称：

  芴系列中的取代基效应：I. 一些 DINITRO-9-FLUORENYLp-TOLUENESULFATES 的合成和乙酰化

  摘要：

  2,4-、2,5- 和 2,7-二硝基芴酮（Ia、Ib 和 Ic）转化为 2,4-、2,5- 和 2,7-二硝基-9-芴基对甲苯磺酸酯(IVa、IVb 和 IVc) 通过相应的 9-重氮化合物 (IIIa、IIIb 和 IIIc)。这些重氮化合物直接转化为三种二硝基 9-芴醇（VIa、VIb 和 VIc）和 9-芴基乙酸酯（Va、Vb 和 Vc）。三种对甲苯磺酸酯（IVa、IVb、和 IVc) 在冰醋酸中在 50.17° 和 70.07° 下测量。结果进行了讨论。

  DOI：

  10.1139/v65-194

文献信息

• Schmidt,J.; Bauer, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 3760
  作者：Schmidt,J.、Bauer

  DOI：——

  日期：——