(E)-methyl N--2-aminocinnamate | 146668-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl N--2-aminocinnamate
• 英文别名: methyl (E)-2-[bis(methylsulfanyl)methylideneamino]-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 146668-22-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂S₂
• 分子量: 281.4
• InChiKey: LZANGCRGUALXSO-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl N--2-aminocinnamate 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(Z)-methyl N--2-aminocinnamate
  参考文献：
  名称：

  N- [双（二甲硫基）亚甲基]-α，β-二氢氨基酸甲酯的立体定向合成，α-氨基酸合成中的新合成子

  摘要：

  N- [双（甲硫基）亚甲基]-α，β-二氢氨基酸甲基酯4a-c已从容易接近的β-羟基氨基酸到N- [双（甲硫基）亚甲基]-β-羟基氨基酸以完全几何选择性制备甲酯3a–c作为中间体。在催化量的氯化钛（IV）的存在下，可以容易地将（E）异构体转化成相应的（Z）异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80317-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl threo-N-phenylserinate 在 copper(l) chloride 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以60%的产率得到(E)-methyl N--2-aminocinnamate
  参考文献：
  名称：

  N- [双（二甲硫基）亚甲基]-α，β-二氢氨基酸甲酯的立体定向合成，α-氨基酸合成中的新合成子

  摘要：

  N- [双（甲硫基）亚甲基]-α，β-二氢氨基酸甲基酯4a-c已从容易接近的β-羟基氨基酸到N- [双（甲硫基）亚甲基]-β-羟基氨基酸以完全几何选择性制备甲酯3a–c作为中间体。在催化量的氯化钛（IV）的存在下，可以容易地将（E）异构体转化成相应的（Z）异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80317-3