1-methyl-2-trans-styryl-piperidine | 117310-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-trans-styryl-piperidine
• 英文别名: 1-Methyl-2-trans-styryl-piperidin；1-methyl-2-[(E)-2-phenylethenyl]piperidine
• CAS: 117310-00-6
• 化学式: C₁₄H₁₉N
• 分子量: 201.312
• InChiKey: AUYNOHOSMDDKPL-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Benzenesulfonyl-1-methyl-2-((E)-styryl)-piperidine 在 sodium amalgam 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-methyl-2-trans-styryl-piperidine
  参考文献：
  名称：

  Remote dianions. 3. Novel synthesis of substituted 2-piperidones from imines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00257a045

文献信息

• Design and synthesis of 2-(2,2-diarylethyl)-cyclamine derivatives as M3 receptor antagonists and functional evaluation on COPD
  作者：Yaopeng Zhao、Jixia Wang、Tao Hou、Yancheng Yu、Han Zhou、Yang Han、Junxiang Cheng、Yanfang Liu、Chaoran Wang、Long Chen、Xinmiao Liang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106308

  日期：2023.2

  units including N heterocycle, aryl groups and its substituents on aryl were examined and resulted in a clear structure–activity relationships on the M3 mAChR. In general, these 2-(2,2-diarylethyl)-cyclamine derivatives exhibited good to excellent M3 antagonistic potency and receptor selectivity. The most active 5b-C1 had an IC50 value of 3 nM and the most of compound 6 displayed inactivity against

  毒蕈碱乙酰胆碱受体 (mAChRs) 调节多种中枢和外周生理功能，并成为包括慢性阻塞性肺病 (COPD) 在内的多种疾病的重要治疗靶点。受两种活性天然产物的启发，我们设计并合成了一系列用于筛选 M3 mAChR 拮抗剂的 2-(2,2-二芳基乙基)-环胺衍生物。在该骨架上，检查了包括 N 杂环、芳基及其在芳基上的取代基在内的结构单元，并在 M3 mAChR 上产生了清晰的构效关系。通常，这些 2-(2,2-二芳基乙基)-环胺衍生物表现出良好至极好的 M3 拮抗效力和受体选择性。最活跃的 5b-C1具有 IC 50值为 3 nM，大部分化合物6对与 M3 密切相关的组胺 H1 受体无活性。在气管松弛功能的体外和体内评估中，一些化合物甚至显示出与噻托溴铵相当的活性，噻托溴铵是一种已知的 COPD 重磅炸弹药物。如此优异的特性使这些新型化合物成为 COPD 药物开发的潜在候选者。
• Lukes et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1956, vol. 21, p. 1475,1480
  作者：Lukes et al.

  DOI：——

  日期：——
• THOMPSON, CH. M.;GREEN, D. L. C.;KUBAS, R., J. ORG. CHEM.,(1988) N 6, C. 5389-5390
  作者：THOMPSON, CH. M.、GREEN, D. L. C.、KUBAS, R.

  DOI：——

  日期：——
• Remote dianions. 3. Novel synthesis of substituted 2-piperidones from imines
  作者：Charles M. Thompson、Diana L. C. Green、Robert Kubas

  DOI：10.1021/jo00257a045

  日期：1988.10