[2-methoxy-5-[4-(methoxycarbonyl)-2-methylphenyl]phenyl]boronic acid | 1374135-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-methoxy-5-[4-(methoxycarbonyl)-2-methylphenyl]phenyl]boronic acid
• 英文别名: [2-methoxy-5-(4-methoxycarbonyl-2-methylphenyl)phenyl]boronic acid
• CAS: 1374135-28-0
• 化学式: C₁₆H₁₇BO₅
• 分子量: 300.119
• InChiKey: YAWKCXQGSNKAMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-methoxy-5-[4-(methoxycarbonyl)-2-methylphenyl]phenyl]boronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 methyl 4'-methoxy-2-methyl-3'-[2-(methylsulfanyl)-4-{[(methylsulfonyl)oxy]methyl}pyrimidin-5-yl]biphenyl-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIROCYCLIC CETP INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA CETP SPIROCYCLIQUES

  摘要：

  具有Formula (I)结构的化合物，包括这些化合物的药用盐，是CETP抑制剂，可能对提高人体患者的HDL胆固醇和降低LDL胆固醇，以及治疗或预防动脉粥样硬化有用。这些化学化合物揭示了胆固醇酯转移蛋白（CETP），预计在提高HDL-C、降低LDL-C以及治疗和预防动脉粥样硬化方面具有用途。

  公开号：

  WO2014099836A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(4-methoxyphenyl)-3-methylbenzoate 在 碘 、 异丙基氯化镁 、 silver sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 [2-methoxy-5-[4-(methoxycarbonyl)-2-methylphenyl]phenyl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIROCYCLIC CETP INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA CETP SPIROCYCLIQUES

  摘要：

  具有Formula (I)结构的化合物，包括这些化合物的药用盐，是CETP抑制剂，可能对提高人体患者的HDL胆固醇和降低LDL胆固醇，以及治疗或预防动脉粥样硬化有用。这些化学化合物揭示了胆固醇酯转移蛋白（CETP），预计在提高HDL-C、降低LDL-C以及治疗和预防动脉粥样硬化方面具有用途。

  公开号：

  WO2014099836A1
• 作为试剂：
  描述：

  methyl 4-(3-iodo-4-methoxyphenyl)-3-methylbenzoate 、 异丙基氯化镁 、 硼酸三甲酯 、 (5-溴-2-(甲基硫代)嘧啶-4-基)甲醇 、 [2-methoxy-5-[4-(methoxycarbonyl)-2-methylphenyl]phenyl]boronic acid 、 Dicaesio carbonate 在 四(三苯基膦)钯 氮 、 磷酸 、 四氢呋喃 、 甲苯 、 [2-methoxy-5-[4-(methoxycarbonyl)-2-methylphenyl]phenyl]boronic acid 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 13.5h， 以to yield methyl 4-[3-[4-(hydroxymethyl)-2-(methylsulfanyl)pyrimidin-5-yl]-4-methoxyphenyl]-3-methylbenzoate as a yellow solid的产率得到methyl 3'-[4-(hydroxymethyl)-2-(methylsulfanyl)pyrimidin-5-yl]-4'-methoxy-2-methylbiphenyl-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  SPIROCYCLIC CETP INHIBITORS

  摘要：

  具有公式(I)结构的化合物，包括该化合物的药学上可接受的盐，是CETP抑制剂，可以用于提高人体患者的HDL-胆固醇，降低LDL-胆固醇，并用于治疗或预防动脉硬化。这些化学化合物是胆固醇酯转移蛋白（CETP）的抑制剂，预计在提高HDL-C，降低LDL-C以及治疗和预防动脉硬化方面具有用途。

  公开号：

  US20150342931A1

文献信息

• [EN] CYCLIC AMINE SUBSTITUTED OXAZOLIDINONE CETP INHIBITOR<br/>[FR] INHIBITEUR DE CETP SUBSTITUÉ PAR DES AMINES CYCLIQUES À BASE D'OXAZOLIDINONE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012058187A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  CCompounds having the structure of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts of the compounds, are CETP inhibitors and are useful for raising HDL-cholesterol, reducing LDL-cholesterol, and for treating or preventing atherosclerosis. In the compound of Formula I, A3 is a substitiuted phenyl group or indanyl group.Formula (I).

  具有公式I结构的化合物，包括这些化合物的药用盐，是CETP抑制剂，可用于提高HDL胆固醇，降低LDL胆固醇，并用于治疗或预防动脉粥样硬化。在公式I的化合物中，A3是一个取代苯基或茚基。公式（I）。
• Cholesteryl ester transfer protein (CETP) inhibitors based on cyclic urea, bicyclic urea and bicyclic sulfamide cores
  作者：Jian Liu、Patrick P. Shao、Deodial Guiadeen、Arto Krikorian、Wanying Sun、Qiaolin Deng、Anne-Marie Cumiskey、Ruth A. Duffy、Beth A. Murphy、Kaushik Mitra、Douglas G. Johns、Joseph L. Duffy、Petr Vachal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127668

  日期：2021.1

  Cholesteryl ester transfer protein (CETP) inhibitors reduce the transfer of cholesteryl esters from the high-density lipoprotein (HDL-C) to apolipoprotein such as VLDL/LDL, with exchange of triglycerides. Thus, this inhibition increases the HDL-C levels, which is believed to lower the risk for heart disease and stroke. We report here a series of CETP inhibitors based on the cyclic, bicyclic urea and

  胆固醇酯转移蛋白 (CETP) 抑制剂通过交换甘油三酯减少胆固醇酯从高密度脂蛋白 (HDL-C) 到载脂蛋白（如 VLDL/LDL）的转移。因此，这种抑制会增加 HDL-C 水平，据信这可以降低患心脏病和中风的风险。我们在此报告了一系列基于环状、双环尿素和磺酰胺核心的 CETP 抑制剂。这些CETP抑制剂可例举15,31，和45在抑制CETP转移活性表明在体外效力，和15，31示出体内功效增加在食蟹-CETP转基因小鼠HDL-C水平。描述了这些 CETP 抑制剂的合成和生物学评价。
• Cyclic Amine Substituted Oxazolidinone CETP Inhibitor
  申请人：Lu Zhijian

  公开号：US20130331372A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  Compounds having the structure of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts of the compounds, are CETP inhibitors and are useful for raising HDL-cholesterol, reducing LDL-cholesterol, and for treating or preventing atherosclerosis. In the compound of Formula I, A 3 is a substituted phenyl group or indanyl group. Formula (I).

  具有I式结构的化合物，包括化合物的药学上可接受的盐，是CETP抑制剂，可用于提高HDL胆固醇，降低LDL胆固醇，并用于治疗或预防动脉粥样硬化。在I式化合物中，A3是取代苯基或茚环基。I式如下：
• Cyclic amine substituted oxazolidinone CETP inhibitor
  申请人：Lu Zhijian

  公开号：US09221834B2

  公开（公告）日：2015-12-29

  Compounds having the structure of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts of the compounds, are CETP inhibitors and are useful for raising HDL-cholesterol, reducing LDL-cholesterol, and for treating or preventing atherosclerosis. In the compound of Formula I, A3 is a substituted phenyl group or indanyl group. Formula (I).

  具有公式I结构的化合物，包括该化合物的药学上可接受的盐，是CETP抑制剂，可用于提高HDL胆固醇，降低LDL胆固醇，并用于治疗或预防动脉粥样硬化。在公式I的化合物中，A3是取代苯基或吲哚基。公式（I）。
• Invention of MK-8262, a Cholesteryl Ester Transfer Protein (CETP) Inhibitor Backup to Anacetrapib with Best-in-Class Properties
  作者：Petr Vachal、Joseph L. Duffy、Louis-Charles Campeau、Rupesh P. Amin、Kaushik Mitra、Beth Ann Murphy、Pengcheng P. Shao、Peter J. Sinclair、Feng Ye、Revathi Katipally、Zhijian Lu、Debra Ondeyka、Yi-Heng Chen、Kake Zhao、Wanying Sun、Sriram Tyagarajan、Jianming Bao、Sheng-Ping Wang、Josee Cote、Concetta Lipardi、Daniel Metzger、Dennis Leung、Georgy Hartmann、Gordon K. Wollenberg、Jian Liu、Lushi Tan、Yingju Xu、Qinghao Chen、Guiquan Liu、Robert O. Blaustein、Douglas G. Johns

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00959

  日期：2021.9.23