2,2-二氟戊-4-烯酰胺 | 118337-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2,2-二氟戊-4-烯酰胺
• 英文名称: 2,2-Difluoropent-4-enamide
• 英文别名: 2,2-difluoro-4-pentenamide；2,2-Difluoro-4-pentenoic acid amide
• CAS: 118337-63-6
• 化学式: C₅H₇F₂NO
• mdl: MFCD19204388
• 分子量: 135.113
• InChiKey: GUTUDWSTXIFHCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  220.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二氟戊-4-烯酰胺 在 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 2,2-difluoro-4-pentenenitrile
  参考文献：
  名称：

  新型双环含氟尿嘧啶的合成及其闭环复分解的生物学评估§

  摘要：

  已通过闭环易位反应形成了新的环，并从C-5 / C-6或N-1 /处稠合，从宝石-二氟不饱和腈开始制备了两个家族的双环氟化尿嘧啶。尿嘧啶部分的C-6位。复分解过程中烯烃区域异构体的选择性形成可以根据反应条件（催化剂，溶剂和温度）进行控制。还研究了所得化合物的杀螨活性。

  DOI：

  10.1021/jo0601765
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氟-4-戊烯酸乙酯 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,2-二氟戊-4-烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  合成氟化3,4-二氢嘧啶酮的新策略

  摘要：

  已经从宝石-二氟化腈，3-丁烯酸烷基酯和异（硫代）氰酸酯制备了新的3，4-二氢嘧啶酮（DHPM）家族，其在C 6处带有氟化取代基。这种新颖的Biginelli型方法依赖于酯衍生的烯醇酸酯与氟化腈的γ加成。串联亲核加成氮杂-迈克尔反应序列完成了合成过程。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2009.06.001

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of New Bicyclic Fluorinated Uracils through Ring-Closing Metathesis
  作者：Santos Fustero、Silvia Catalán、Julio Piera、Juan F. Sanz-Cervera、Begoña Fernández、José Luis Aceña

  DOI：10.1021/jo0601765

  日期：2006.5.1

  Two families of bicyclic fluorinated uracils have been prepared starting from a gem-difluorinated unsaturated nitrile, by means of a ring-closing metathesis reaction to form the new ring, which is fused at the C-5/C-6 or N-1/C-6 positions of the uracil moiety. The selective formation of olefin regioisomers in the metathesis process can be controlled according to the reaction conditions (catalyst, solvent

  已通过闭环易位反应形成了新的环，并从C-5 / C-6或N-1 /处稠合，从宝石-二氟不饱和腈开始制备了两个家族的双环氟化尿嘧啶。尿嘧啶部分的C-6位。复分解过程中烯烃区域异构体的选择性形成可以根据反应条件（催化剂，溶剂和温度）进行控制。还研究了所得化合物的杀螨活性。
• Difluoroglutamic acid conjugates with folates and anti-folates for the
  申请人：The Regents of the University of Michigan

  公开号：US05286726A1

  公开（公告）日：1994-02-15

  This invention relates to certain conjugates of folates and antifolates with difluoroglutamic acid which are useful in the treatment of patients suffering from certain neoplastic diseases including leukemia, melanomas, carcinomas, sarcomas and mixed neoplasias.

  本发明涉及叶酸和抗叶酸与二氟谷氨酸的某些结合物，这些结合物在治疗患有某些肿瘤性疾病的患者中具有用途，包括白血病、黑色素瘤、癌瘤、肉瘤和混合型肿瘤。
• Process for the preparation of 2,2-difluoropent-4-enoic acids and acid
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04892962A1

  公开（公告）日：1990-01-09

  The reaction of allyl bromo- or chloro-difluoroacetates with monochlorisilanes in the presence of zinc with heating gives silyl esters of .alpha.,.alpha.-difluoro-.gamma.,.delta.-pentenoic acids. The free acids, from which acid derivatives can be prepared by conventional methods, are obtained by hydrolysis. The pentenoic acids and pentenoic acid derivatives are suitable for the preparation of polymers and copolymers, from which metal-organic polymers and copolymers having catalytic properties are obtainable.

  联丙基溴或氯二氟乙酸酯与单氯硅烷在锌的存在下加热反应，生成α,α-二氟-γ,δ-戊烯酸的硅酯。通过水解可以得到自由酸，从而可以通过传统方法制备酸衍生物。戊烯酸和戊烯酸衍生物适用于制备聚合物和共聚物，从中可以获得具有催化性能的金属有机聚合物和共聚物。
• A new strategy for the synthesis of fluorinated 3,4-dihydropyrimidinones
  作者：Santos Fustero、Silvia Catalán、José Luis Aceña、Carlos del Pozo

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.06.001

  日期：2009.12

  A new family of 3,4-dihydropyrimidinones (DHPMs) bearing fluorinated substituents at C6 have been prepared from gem-difluorinated nitriles, alkyl 3-butenoates and iso(thio)cyanates. This novel Biginelli-type process relies on the γ-addition of the ester-derived enolate to fluorinated nitriles. A tandem nucleophilic addition aza-Michael reaction sequence completes the synthetic process.

  已经从宝石-二氟化腈，3-丁烯酸烷基酯和异（硫代）氰酸酯制备了新的3，4-二氢嘧啶酮（DHPM）家族，其在C 6处带有氟化取代基。这种新颖的Biginelli型方法依赖于酯衍生的烯醇酸酯与氟化腈的γ加成。串联亲核加成氮杂-迈克尔反应序列完成了合成过程。