(2S,5R)-2-benzyl-6-ethoxy-5-methyl-4-[(1S)-1-phenylethyl]-2,5-dihydropyrazin-3-one | 188822-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5R)-2-benzyl-6-ethoxy-5-methyl-4-[(1S)-1-phenylethyl]-2,5-dihydropyrazin-3-one
• CAS: 188822-75-5
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₂
• 分子量: 350.461
• InChiKey: UGSJLTYEEAJHFL-QKLQHJQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-2-benzyl-6-ethoxy-5-methyl-4-[(1S)-1-phenylethyl]-2,5-dihydropyrazin-3-one 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (3S,6R)-3-Benzyl-5-ethoxy-6-methyl-3,6-dihydro-1H-pyrazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  二肽的立体选择性合成

  摘要：

  的烷基化7发生在中度至良好的反式，而较差的德（10-90％）可以观察到立体选择性（de40-98％），8。相反，在两种底物中，用CH 3 I烷基化都会产生大量的顺式异构体（d.e48％）。内酰胺9（a，e）的切割产生对映体纯的二肽14（a，e）。引入的立体异构中心的绝对构型已基于与构象分析相关的1 H-NMR数据进行了分配。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00013-x
• 作为产物：
  描述：

  (6R,1'S)-1-(1'-phenethyl)-6-methyl-piperazine-2,5-dione 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S,5R)-2-benzyl-6-ethoxy-5-methyl-4-[(1S)-1-phenylethyl]-2,5-dihydropyrazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  二肽的立体选择性合成

  摘要：

  的烷基化7发生在中度至良好的反式，而较差的德（10-90％）可以观察到立体选择性（de40-98％），8。相反，在两种底物中，用CH 3 I烷基化都会产生大量的顺式异构体（d.e48％）。内酰胺9（a，e）的切割产生对映体纯的二肽14（a，e）。引入的立体异构中心的绝对构型已基于与构象分析相关的1 H-NMR数据进行了分配。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00013-x

文献信息

• Stereoselective synthesis of dipeptides—I
  作者：Valentina Favero、Gianni Porzi、Sergio Sandri

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00013-x

  日期：1997.2

  The alkylation of 7 occurs in moderate to good trans stereoselection (d.e.40–98%), while a poorer d.e. (10–90%) is observed for 8. On the contrary, in both substrates the alkylation with CH3I produces a greater amount of the cis isomer (d.e48%). Cleavage of the lactims 9(a,e) gives enantiomerically pure dipeptides 14(a,e). The absolute configuration of the introduced stereogenic centres has been assigned

  的烷基化7发生在中度至良好的反式，而较差的德（10-90％）可以观察到立体选择性（de40-98％），8。相反，在两种底物中，用CH 3 I烷基化都会产生大量的顺式异构体（d.e48％）。内酰胺9（a，e）的切割产生对映体纯的二肽14（a，e）。引入的立体异构中心的绝对构型已基于与构象分析相关的1 H-NMR数据进行了分配。