(6R,1'S)-5-ethoxy-6-methyl-1-(1'-phenethyl)-3,6-dihydro-1H-pyrazine-2-one | 188822-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6R,1'S)-5-ethoxy-6-methyl-1-(1'-phenethyl)-3,6-dihydro-1H-pyrazine-2-one
• 英文别名: (5R)-6-ethoxy-5-methyl-4-[(1S)-1-phenylethyl]-2,5-dihydropyrazin-3-one
• CAS: 188822-69-7
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₂
• 分子量: 260.336
• InChiKey: BSIMQDUURQSHEL-NWDGAFQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,1'S)-5-ethoxy-6-methyl-1-(1'-phenethyl)-3,6-dihydro-1H-pyrazine-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Highly stereocontrolled boron-mediated synthesis of β-hydroxy-α-amino acids and dipeptides. Part 2

  摘要：

  The chiral synthons 1(a-d) were submitted to boron-mediated asymmetric alder condensation with acetaldehyde and benzaldehyde providing, in high diastereomeric excess (>95%), R,R-configured aldols 2(a-f) which are useful intermediates to enantiomerically pure beta-hydroxy-alpha-amino acids. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00539-x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-[(2-Chloro-acetyl)-((S)-1-phenyl-ethyl)-amino]-propionic acid ethyl ester 在 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (6R,1'S)-5-ethoxy-6-methyl-1-(1'-phenethyl)-3,6-dihydro-1H-pyrazine-2-one
  参考文献：
  名称：

  二肽的立体选择性合成

  摘要：

  的烷基化7发生在中度至良好的反式，而较差的德（10-90％）可以观察到立体选择性（de40-98％），8。相反，在两种底物中，用CH 3 I烷基化都会产生大量的顺式异构体（d.e48％）。内酰胺9（a，e）的切割产生对映体纯的二肽14（a，e）。引入的立体异构中心的绝对构型已基于与构象分析相关的1 H-NMR数据进行了分配。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00013-x

文献信息

• A new stereoselective approach to β-hydroxy-α-aminoacids and dipeptides
  作者：Pina Di Felice、Gianni Porzi、Sergio Sandri

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00211-6

  日期：1999.6

  The chiral synthons 1, 2 and 1' were submitted to aldol condensation to achieve both beta-hydroxy-alpha-aminoacids and dipeptides. The configuration of the new stereogenic centers was assigned on the basis of H-1 NMR spectroscopic data. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.