(2S,4aR,6S,7S,8S,8aR)-7,8-Bis-benzoyloxy-6-methoxy-2-methyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-2-carboxylic acid methyl ester | 145259-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (2S,4aR,6S,7S,8S,8aR)-7,8-Bis-benzoyloxy-6-methoxy-2-methyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 145259-99-0
• 化学式: C₂₅H₂₆O₁₀
• 分子量: 486.475
• InChiKey: NZQHUAORXGMFAI-LYPKFUQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  115.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5S,6R)-2-benzyloxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-3,4,5-triol 在 吡啶 、 咪唑 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2S,4aR,6S,7S,8S,8aR)-7,8-Bis-benzoyloxy-6-methoxy-2-methyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of 4,6-O-Pyruvate Acetal Containing Glycosides via Tetraisopropyldisiloxanediyl Protected Sugars

  摘要：

  烷基 D-吡喃葡糖苷和烷基或苯基1-硫-ß-D-吡喃葡糖苷 1 与1,3-二氯-1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷反应，得到相应的4,6-O-(1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基)保护的糖苷 2，随后用苯甲酰溴进行苯甲酰化，得到完全保护的糖苷 3。后者与丙酮酸甲酯和少量三甲基硅基三氟甲磺酸酯反应，以高非对映选择性得到烷基和苯基4,6-O-[1-(甲氧羰基)乙叉]吡喃葡糖苷 4。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26291

文献信息

• Rhizobial saccharides 2. Selective synthesis of both diastereomers of 4,6-O-pyruvylated d-glycopyranosides
  作者：Thomas Ziegler

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85023-2

  日期：1994.9

  Both diastereomers of 4,6-O-pyruvylated glycosides S- and R - 2 were selectively prepared from the corresponding 4,6-unprotected glycosides 1 by acetalation of the latter with methyl pyruvate and BF3-diethylether complex. In acetonitrile as the solvent, the thermodynamically favoured diastereomers having an axial-oriented methoxycarbonyl group are formed preferentially. In methyl pyruvate as the solvent

  的4,6-非对映体两者ø -pyruvylated苷小号和- [R - 2从相应的4,6-未受保护的糖苷选择性地制备1由后者的缩醛化用丙酮酸甲酯和BF 3 -diethylether复杂。在乙腈作为溶剂中，优先形成具有轴向取向的甲氧基羰基的热力学上有利的非对映异构体。在作为溶剂的丙酮酸甲酯中，具有赤道取向的甲氧基羰基的非对映异构体是主要产物，并且缩醛化的非对映选择性受起始糖苷1的2-O和3-O位置上的保护基的影响。
• Diastereoselective formation of pyruvylated glycosides from partly protected sugars and methyl pyruvate
  作者：Thomas Ziegler、Elisabeth Eckhardt、Gerhard Herold

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60097-7

  日期：1992.7

  Various partly protected sugars (gluco-, manno-, and galactopyranosides) were acetalized with methyl pyruvate in moderate to good yield with BF3-etherate as the condensing reagent. Thus, (1-methoxycarbonyl)ethylidene glycosides were obtained diastereoselectivity.

  各种部分受保护的糖（葡萄糖基，甘露糖苷和半乳糖吡喃糖苷）以丙酮酸甲酯缩醛化，并以BF 3-醚酸酯为缩合试剂。因此，获得了（1-甲氧基羰基）亚乙基糖苷的非对映选择性。