pyrazolo[1,5-a]pyrazine-3-carboxylic acid methyl ester | 53902-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: pyrazolo[1,5-a]pyrazine-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 3-Methoxycarbonylpyrazolo<1.5-a>pyrazin；Methyl pyrazolo[1,5-a]pyrazine-3-carboxylate；methyl pyrazolo[1,5-a]pyrazine-3-carboxylate
• CAS: 53902-64-0
• 化学式: C₈H₇N₃O₂
• 分子量: 177.162
• InChiKey: WYJOSLTYQGWJBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyrazolo[1,5-a]pyrazine-3-carboxylic acid methyl ester 在 甲醇 、 水 、 lithium hydroxide 作用下， 生成 吡唑并[1,5-A]吡嗪-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  EphB3受体酪氨酸激酶抑制剂的构效关系研究

  摘要：

  吡唑并[1,5- a ]吡啶的 2-氯苯胺衍生物的构效关系研究表明，通过保留 2-氯苯胺并向 5吡唑并[1,5- a ]吡啶的-位。此外，用咪唑并[1,2- a ]吡啶替代吡唑并[1,5- a ]吡啶具有良好的耐受性，并导致小鼠肝微粒体稳定性增强。EphB3 抑制两种杂环系列的构效关系相似。细胞培养中的代表性类似物也证明了激酶抑制活性。一个模拟 ( 32, LDN-211904) 还分析了对一组 288 种激酶的抑制活性，发现对酪氨酸激酶具有很高的选择性。总体而言，这些研究为检查 EphB3 受体的体外、细胞和潜在的体内激酶依赖性功能提供了有用的分子探针。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.09.010
• 作为产物：
  描述：

  1-aminopyrazin-1-ium 2,4,6-trimethylbenzenesulfonate 、 丙炔酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 pyrazolo[1,5-a]pyrazine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  EphB3受体酪氨酸激酶抑制剂的构效关系研究

  摘要：

  吡唑并[1,5- a ]吡啶的 2-氯苯胺衍生物的构效关系研究表明，通过保留 2-氯苯胺并向 5吡唑并[1,5- a ]吡啶的-位。此外，用咪唑并[1,2- a ]吡啶替代吡唑并[1,5- a ]吡啶具有良好的耐受性，并导致小鼠肝微粒体稳定性增强。EphB3 抑制两种杂环系列的构效关系相似。细胞培养中的代表性类似物也证明了激酶抑制活性。一个模拟 ( 32, LDN-211904) 还分析了对一组 288 种激酶的抑制活性，发现对酪氨酸激酶具有很高的选择性。总体而言，这些研究为检查 EphB3 受体的体外、细胞和潜在的体内激酶依赖性功能提供了有用的分子探针。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.09.010