callosuminin | 22318-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: callosuminin
• 英文别名: 2,4,6,7-tetramethoxyphenanthrene；2,4,6,7-Tetramethoxy-phenanthren；2,3,5,7-Tetramethoxyphenanthrene；2,3,5,7-tetramethoxyphenanthrene
• CAS: 22318-84-9
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: FZHIPPXJJHNYSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  callosuminin 、 乙酸酐 生成 2,3-Dimethoxy-5,7-diacetoxy-phenanthren
  参考文献：
  名称：

  Erdtman,H.; Ronlan,A., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1969, vol. 23, p. 249 - 254

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,7-Tetramethoxy-phenanthrene-9-carboxylic acid 在 copper(II) carbonate 、 copper(II) hydroxide 作用下， 以 喹啉 为溶剂， 生成 callosuminin
  参考文献：
  名称：

  菊科的化学成分。第一部分。短穗菊苣心材的取代菲和9,10-二氢菲

  摘要：

  通过化学和光谱方法，在合成的支持下，已从五味子草心材中分离出的五种新化合物为4,7-二羟基-2,6-二甲氧基-，4,7-二羟基-2,3,6-三甲氧基-和2,6-二羟基-3,4,7-三甲氧基-9,10-二氢菲，和2,6-二羟基-3,4,7-三甲氧基-和4,6,7-三羟基-2， 3-二甲氧基菲。

  DOI：

  10.1039/j39710003070

文献信息

• Cytotoxicity and Modulation of Cancer-Related Signaling by (<i>Z</i>)- and (<i>E</i>)-3,4,3′,5′-Tetramethoxystilbene Isolated from <i>Eugenia rigida</i>
  作者：Mohamed A. Zaki、Premalatha Balachandran、Shabana Khan、Mei Wang、Rabab Mohammed、Mona H. Hetta、David S. Pasco、Ilias Muhammad

  DOI：10.1021/np300893n

  日期：2013.4.26

  Bioassay-guided fractionation of the leaves of Eugenia rigida yielded three stilbenes, (Z)-3,4,3′,5′-tetramethoxystilbene (1), (E)-3,4,3′,5′-tetramethoxystilbene (2), and (E)-3,5,4′-trimethoxystilbene (3). Their structures were determined using 1D- and 2D-NMR spectroscopy and HRESIMS. The sterically hindered Z-stereoisomer 1, a new natural product, was prepared by time-dependent photoisomerization

  的叶子的生物测定引导的分级分离尤金尼亚杜松产生了三种芪，（Ž）-3,4,3'，5'- tetramethoxystilbene（1），（ê）-3,4,3'，5'- tetramethoxystilbene（2）和（E）-3,5,4'-三甲氧基methoxy（3）。使用1D和2D-NMR光谱和HRESIMS确定了它们的结构。所述空间位阻Ž -立体异构体1，新的天然产物，是由随时间的光异构化反应制备ë -异构体（2）紫外光照射下，在λ 254纳米，而2,3,5,7-tetramethoxyphenanthrene（5通过UHPLC / APCI-MS和NMR光谱在365 nm处鉴定）。化合物1 - 3针对萤光素酶报道基因测定该评估许多癌症相关的信号转导途径的活性的面板进行了测试，并且ž -异构体（1）被发现是比更有效ë -异构体（2抑制） Stat3，Smad3 / 4，myc，Ets，Notch和Wnt信号的激活，IC
• Phenanthrene and other aromatic constituents of Bulbophyllum vaginatum
  作者：Yuan-Wah Leong、Leslie J Harrison、Andrew D Powell

  DOI：10.1016/s0031-9422(98)00687-6

  日期：1999.4

  Abstract Two new phenanthrenes (4-methoxyphenanthrene-2,3,7-triol and 4-methoxyphenanthrene-2,3,6,7-tetrol) and two new 9,10-dihydrophenanthrenes (5-methoxy-9,10-dihydrophenanthrene-2,3,7-triol and 4-methoxy-9,10-dihydrophenan-threne-2,3,6,7-tetrol), along with the known 4,6-dimethoxyphenanthrene-2,3,7-triol and its 9,10-dihydro derivative, 3,4′,5-trihydroxy-3′-methoxybibenzyl (tristin), dihydroferulic

  摘要 两种新的菲（4-甲氧基菲-2,3,7-三醇和 4-甲氧基菲-2,3,6,7-四醇）和两种新的 9,10-二氢菲（5-甲氧基-9,10-二氢菲- 2,3,7-三醇和 4-甲氧基-9,10-二氢菲-苏烯-2,3,6,7-四醇），以及已知的 4,6-二甲氧基菲-2,3,7-三醇及其从二氯甲烷提取物中分离出 9,10-二氢衍生物、3,4',5-三羟基-3'-甲氧基二苄基 (tristin)、二氢阿魏酸、对香豆酸、3,4-二羟基苯甲酸和 (±)-丁香树脂醇兰花 Bulbophyllum vaginatum。这些化合物的结构是通过光谱分析确定的。
• Three stilbenoids from the orchid Agrostophyllum callosum
  作者：P.L. Majumder、S. Banerjee、S. Sen

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00954-x

  日期：1996.6

  Abstract Callosumin, callosuminin and callosumidin, three new stibenoids, were isolated from the orchid Agrostophyllum callosum which earlier afforded, besides 4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzoic acid, 10 other structurally related stilbenoids, viz. orchinol, 6-methoxycoelonin, imbricatin, flaccidin, oxoflaccidin, isooxoflaccidin, flaccidinin, agrostophyllin, callosin and callosinin. The structures of callosumin

  摘要 Callosumin、callosuminin 和callosumidin 这三种新的芪类化合物是从兰花胼胝属植物中分离得到的，除了4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲酸外，还有10 种结构相关的芪类化合物，即。Orchinol、6-甲氧基腔孢菌素、imbricatin、flaccin、oxoflaccidin、isooxoflaccidin、flaccidin、agrostophyllin、callosin 和 callosinin。胼胝素、胼胝素和胼胝素的结构确定为2,4,6,7-四甲氧基-9,10-二氢菲、2,4,6,7-四甲氧基菲和2,7-二羟基-5-乙氧基(ax)- 6-甲氧基-9,10-二氢-5H-菲并[4,5-bcd]吡喃，分别来自光谱和化学证据。尽管在命名胼胝素时采用了系统编号系统，
• Antifungal compounds from Dioscorea batatas inoculated with Pseudomonas cichorii
  作者：Mitsuo Takasugi、Shinji Kawashima、Kenji Monde、Nobukatsu Katsui、Tadashi Masamune、Akira Shirata

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)81417-x

  日期：1987.1.28