1-diazo-1-n-ethylpentan-2-one | 14088-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-diazo-1-n-ethylpentan-2-one
• 英文别名: 3-diazo-heptan-4-one；(3E)-3-diazoheptan-4-one
• CAS: 14088-59-6
• 化学式: C₇H₁₂N₂O
• 分子量: 140.185
• InChiKey: MUZZCXQXSYMQJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-diazo-1-n-ethylpentan-2-one 在 水 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 (E)-hept-2-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  α-重氮酮分解：环氧乙烷-氧碳烯平衡

  摘要：

  基于氧卡宾随后重排为αβ-不饱和酮的方法，已经开发了一种敏感的化学测试，用于检测环氧乙烷是否参与重氮酮的分解。以此方式，在多种重氮酮的热和光化学分解中，证明了奥西林的参与，包括3-重氮庚烷-4-酮，1-重氮-3-苯基丙烷-2-酮和2,2-二甲基-酮。 4-重氮己基-3-一。相反，在重氮酮与氧化银或氧化铜的催化分解中，没有环氧乙烷参与。还讨论了竞争过程（例如Wolff重排）的重要性。

  DOI：

  10.1039/p19720002623
• 作为产物：
  描述：

  2-ethyl-3-oxo-hexanal 1-enol tautomer 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-diazo-1-n-ethylpentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成vonα-重氮-羰基verbindungen durch entformylierende重氮基团

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)90585-9

文献信息

• Mn ^I /Ag ^I Relay Catalysis: Traceless Diazo‐Assisted C(sp ² )–H/C(sp ³ )–H Coupling to β‐(Hetero)Aryl/Alkenyl Ketones
  作者：Qingquan Lu、Shobhan Mondal、Sara Cembellín、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201803384

  日期：2018.8.13

  An unprecedented MnI/AgI‐relay‐catalyzed C(sp2)−H/C(sp3)−H coupling of (vinyl)arenes with α‐diazoketones is reported, wherein the diazo group was exploited as a traceless auxiliary for control of regioselectivity. Challenging β‐(hetero)aryl/alkenyl ketones were obtained through this operationally simple approach. The cascade process merges denitrogenation, carbene rearrangement, C−H activation, and

  据报道，前所未有的Mn I / Ag I中继催化（乙烯基）芳烃与α-重氮酮的C（sp 2）-H / C（sp 3）-H偶联，其中重氮基被用作无痕助剂控制区域选择性。具有挑战性的β-（杂）芳基/烯基酮是通过这种操作简单的方法获得的。级联过程合并了脱氮，卡宾重排，CH活化和加氢芳基化/加氢烯基化。该方法的鲁棒性已在制备规模上得到证明，并应用于天然产物的后期多样化。
• Chakraborty, Saurabh; Agarwal, Oriental Journal of Chemistry, 2010, vol. 26, # 4, p. 1573 - 1575
  作者：Chakraborty, Saurabh、Agarwal

  DOI：——

  日期：——
• Regitz,M.; Menz,F., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, # 8, p. 2622 - 2632
  作者：Regitz,M.、Menz,F.

  DOI：——

  日期：——
• Ohsumi, Tadashi; Neunhoeffer, Hans, Heterocycles, 1992, vol. 33, # 2, p. 893 - 903
  作者：Ohsumi, Tadashi、Neunhoeffer, Hans

  DOI：——

  日期：——
• HIGH-PRESSURE BALLOON CATHETERS AND METHODS
  申请人：SurModics, Inc.

  公开号：EP3793625A1

  公开（公告）日：2021-03-24